Dicamba

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dicamba
Andere Namen	3,6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure, 3,6-Dichlor-o-anissäure
Summenformel	C8H6Cl2O3
CAS-Nummer	1918-00-9
Kurzbeschreibung	weißer, geruchloser Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse	221,04 g·mol–3
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,57 g·cm–3
Schmelzpunkt	115 °C
Siedepunkt	200 °C (0,4 mm Hg) - Zersetzung!
Dampfdruck	4,5 mPa (25 °C)
Löslichkeit	6500 mg/L (20 °C)
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 20-21-22 S: (2)-13
MAK	nicht festgelegt
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3,6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure ist ein Derivat der Benzoesäure und wird als Herbizid verwendet. Es ist unter folgenden Namen im Handel: Banvel, Banex, Dianat, Fallowmaster, Mediben, Metambane, Tracker, Trooper, Velsicol

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Verwendung

Pflanzenschutz

Dicamba wird als Herbizid gegen Zweikeimblättrige Pflanzen im Getreide, in Obstplantagen, auf Grünland und Rasen eingesetzt. Viele der heute zugelassenen Dicamba-Präparate sind für den Einsatz gegen Unkrautaufkommen auf Zierrasen, Nutzrasen und Grünstreifen an Straßen gedacht. Sie enthalten neben weiteren herbiziden Wirkstoffen häufig 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure. Die Substanz ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz als Pflanzenschutzmittel zugelassen.^[1][2][3]

Chemie

Eigenschaften

Die farblosen Kristalle zersetzten sich beim Erhitzen und bilden dabei korrosive, toxische Dämpfe (Chlorwasserstoff). Dicamba ist löslich in Aceton, Dichloromethan, Dioxan, Ethanol, Toluol und Xylol.

Akute Toxizität

Oral

LD₅₀ Ratte: 757 - 1707 mg/kg
LD₅₀ Maus: 1190 mg/kg
LD₅₀ Kaninchen: 2000 mg/kg
LD₅₀ Meerschweinchen: 566 - 3000 mg/kg

Symptome

Folgende Symptome charakterisieren eine Dicamba-Vergiftung: Anorexie, Erbrechen, Muskelschwäche, Bradykardie, Atemnot, ZNS-Symptomatik, Benzoesäure im Urin, Inkontinenz, Cyanose
Zusätzlich reizt Dicamba die Schleimhäute und Augen, eine temporäre Eintrübung der Hornhaut ist die Folge direkten Augenkontaktes. Die meisten Personen mit massiver Dicamba-Vergiftung erholten sich innerhalb von 2-3 Tagen ohne bleibenden Schäden.

Chronische Toxizität

Dosen von 25 mg/kg/Tag über einen Zeitraum von 2 Jahren bewirkten bei Ratten keine messbaren Effekte bezüglich Todesrate, Körpergewicht, Narungsaufnahme, Organgewicht; Blutchemie oder Gewebestruktur. Hohe Dosen von Dicamba bewirkten Änderungen im Lebergewebe und eine Abnahme des Körpergewichtes bei Ratten und Mäusen.

Sonstiges

Eine Aufnahme durch die Haut findet nicht statt.
In einer Studie über drei Generationen von Ratten hatte Dicamba in Anwendungskonzentration keine messbaren Auswirkungen auf die Fortpflanzungsrate.
Teratogene, Karzinogene und Mutagene Effekte wurden nicht beobachtet.

Ökologie

Abbaubarkeit

Boden

Dicamba ist im Boden moderat persistent. Die Halbwertszeit beträgt 1 bis 4 Wochen. Unter optimalen Bedingungen (Bodenfeuchte < 50%, pH leicht sauer) erfolgt die Metabolisierung durch Mikroorganismen innerhalb von 2 Wochen, Photolyse spielt nur eine untergeordnete Rolle.
Auf Grund seiner Wasserlöslichkeit und seiner sehr geringen Neigung zum Adsorbieren an Bodenpartikel ist eine Kontamination des Grundwassers durch Ausschwemmung möglich.

Wasser

Da Dicamba in Wasser stabil ist, erfolgt der Abbau zu 95% durch Mikroorganismen und zu 5% durch Photolyse.

Vegetation

Dicamba wird von Pflanzen relativ schnell über die Blattoberflächen aufgenommen und in der gesamt Pflanze verteilt. Ein Abbau findet nur in geringem Umfang statt, daher kann es zur Akkumulation in Triebspitzen kommen. Eine Abgabe durch die Wurzeln und Blattfall an das umgebende Erdreich ebenfalls möglich.

Biotoxizität

Bienen

Dicamba ist nicht Bienengefährlich.

Wasserorganismen

LC₅₀ Regenbogenforelle (96 h): 135 mg/L
LC₅₀ Grasgarnele (96 h): 100 mg/L
LC₅₀ Winkerkrabbe (96 h): 180 mg/L
LC₅₀ Regenbogenforelle (48 h): 35 mg/L
LC₅₀ Karpfen (48 h): 465 mg/L

Quellen

1. ↑ Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit (D) Online-Datenbank Pflanzenschutzmittel
2. ↑ Bundesamt für Ernährungssicherheit (A): Verzeichnis der zugel. Pflanzenschutzmittel
3. ↑ Bundesamt für Landwirtschaft (CH): Pflanzenschutzmittelverzeichnis