Dicyclopentadien

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dicyclopentadien
Andere Namen	3a,4,7,7a-Tetrahydro-4,7-methanoinden Tricyclo(5.2.1.0(2,6))deca-3,8-dien TCD DCPD dimeres Cyclopentadien
Summenformel	C10H12
CAS-Nummer	77-73-6
Kurzbeschreibung	rein: farblose bis gelbliche Kristalle technisch: farblose bis blassgelbe Flüssigkeit (beide Formen mit starkem, unangenehmem Geruch nach Campher)
Eigenschaften
Molare Masse	132,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest, in technischer Qualität flüssig
Dichte	0,930 g·cm–3
Schmelzpunkt	11–13 °C (technisch)
Siedepunkt	166 °C
Dampfdruck	3 hPa (20 °C)
Löslichkeit	unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I F Leichtent- zündlich Xn Gesundheits- schädlich N Umwelt- gefährlich R- und S-Sätze R: 11-20/22-36/37/38-51/53 S: (2-)36/37-61
MAK	0,5 ml·m–3 bzw. 2,7 mg·m–3
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Kommerziell erhältliches Dicyclopentadien (IUPAC-Name: Tricyclo[5,2,1,0^2,6]deca-3,8-dien) ist eine farblose bis blassgelbliche Flüssigkeit und gehört zur Gruppe der Diene. Sehr reines Dicyclopentadien ist ein Feststoff.

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Es ist das Dimer von Cyclopentadien, aus dem es durch Diels-Alder-Reaktion entsteht. Aufgrund der Geometrie des Dicyclopentadien-Moleküls sind zwei stereoisomere Formen möglich: das endo- und das exo-Dicylopentadien. Bei der Diels-Alder-Reaktion entsteht ein Gemisch beider Formen. Die Diels-Alder-Reaktion ist zudem eine Gleichgewichtsreaktion, daher geht isomerenreines, festes Dicyclopentadien bei Raumtemperatur allmählich wieder in eine endo/exo-Mischung über und enthält dann auch wieder Spuren von Cyclopentadien und anderen Diel-Alder-Addukten.

Bei 170 °C findet eine zügige Zersetzung des Dicyclopentadiens zu Cyclopentadien statt, die zu dessen präparativer Herstellung genutzt wird. Der Flammpunkt liegt bei 32 °C, die Zündtemperatur bei 503 °C. In Wasser ist es unlöslich. Die Dichte beträgt 0,930 g/cm³. Dicyclopentadien wird mit Butylphenol stabilisiert. Die Verbindung riecht sehr unangenehm terpen- bis campherähnlich

Ab einem Volumenanteil von 0,8 bis 6,3 Prozent in Luft bildet es explosive Gemische. Dicyclopentadien ist stark wassergefährdend (WGK 3). Dicyclopentadien ist gesundheitsschädlich, umweltgefährdend und leichtentzündlich.