Diethylsulfat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diethylsulfat
Andere Namen	Schwefelsäurediethylester
Summenformel	C4H10O4S
CAS-Nummer	64-67-5
Kurzbeschreibung	brennbare, farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	154,2 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,2 g·cm−3
Schmelzpunkt	–25 °C
Siedepunkt	209 °C (unter Zersetzung)
Dampfdruck	20 Pa (20 °C)
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I T Giftig R- und S-Sätze R: 45-46-20/21/22-34 S: 53-45
MAK	Klasse 2
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Diethylsulfat ist eine brennbare, farblose Flüssigkeit mit einem charakteristischen Pfefferminzgeruch.

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Verwendung

Diethylsulfat wird zur Alkylierung von Phenolen, Aminen und Thiolen verwendet.

Herstellung

Im Labor kann Diethylsulfat mit guter Ausbeute aus Sulfurylchlorid und Überschuss absoluten Ethanol in Gegenwart einer Base bei 20 bis 35 °C hergestellt werden:

Industriell wird jedoch Diethylsulfat aus Ethen und rauchender Schwefelsäure unter Druck und Kühlung gewonnen:

Das rohe Produkt wird durch Vakuumdestillation gereinigt.

Sicherheitshinweise

Diethylsulfat ist giftig und wirkt korrosiv. Bei Hautkontakt ruft es schwere Verbrennungen hervor. Inhalation kann zu einem Lungenödem führen.

Im Tierversuch erwies sich die Substanz als cancerogen, für den Menschen besteht ein begründeter Verdacht auf Cancerogenität. Verdampft die Flüssigkeit, so bildet sie bis zu einem Volumenanteil von 12 % explosive Gemische mit der Luft.