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Diiodtyrosin
Diiodtyrosin (DIT), veraltet auch Dijodtyrosin (DJT), ist eine nicht-proteinogene Aminosäure, die aus der proteinogenen Aminosäure L-Tyrosin durch Iodierung entsteht. Es ist im menschlichen Körper die Vorstufe der Schilddrüsenhormone T3 und T4. Weiteres empfehlenswertes Fachwissen
VerwendungDiiodtyrosin wird als Arzneimittel bei Schilddrüsenerkrankungen (Thyreostatikum) eingesetzt.[2] Darüberhinaus ist es ein Wärmehysterese-Protein-Hemmer.[3] Biologische BedeutungBiosynthese (Mensch)Diiodtyrosin wird in der Schilddrüse aus L-Tyrosin und Iodid gebildet. Das L-Tyrosin liegt dabei in Form von an Thyreoglobulin gebundenen Tyrosyl-Resten vor und das Iodid wird mit Hilfe des Enzyms Thyreoperoxidase (TPO) an die Tyrosyl-Reste gebunden; durch Bindung eines Iod-Atoms entsteht zunächst Monoiodtyrosin (MIT), durch Bindung eines weiteren Iod-Atoms dann Diiodtyrosin. Da die TPO Häm als prosthetische Gruppe enthält, kann die Synthese von MIT und DIT (und infolgedessen auch die der Schilddrüsenhormone) durch einen Eisenmangel eingeschränkt sein.[4][5][6][7] Hormonvorstufe (Mensch)
Diiodtyrosin ist beim Menschen die Vorläufersubstanz des Schilddrüsenhormons L-Thyroxin (T4) und einer der Vorläufersubstanzen des Schilddrüsenhormons Triiodthyronin (T3). DIT liegt zusammen mit MIT in der Schilddrüse an Thyreoglobuline (TG) gebunden vor. Die Globuline bilden in dieser Form die unmittelbare Vorstufe der in der Schilddrüse produzierten Schilddrüsenhormone. Durch Zusammenlagerung (Koppelung über eine Etherbrücke[8]) im TG-Molekül von einem MIT- und einem DIT-Molekül wird T3 (ca. 11 μg/Tag[7]), durch Zusammenlagerung von zwei DIT-Molekülen T4 (ca. 100 μg/Tag[7]) gebildet. In der Schilddrüse wird T3 sowohl in Form von 3,5,3'-Triiodthyronin (T3, ca. 10 μg/Tag) als auch als inaktives[9] 3,3',5'-Triiodthyronin (rT3, für: reverses Triiodtyronin, ca. 1 μg/Tag) gebildet.[7] Auch bei diesen Koppelungsvorgängen ist wieder die Thyreoperoxidase beteiligt. [4][5][7] Die entstandenen Hormone werden jedoch nicht frei, sondern in an Transportproteine (TBG, TTR, TBA, TBPA, SHBG) gebundener, inaktiver Form in den Blutkreislauf abgegeben. Sie liegen im Blut zu über 99% (T4 zu 99,95%, T3 zu 99,7%[4]) in an Proteine gebundener Form vor und erst bei Bedarf bildet der Körper aus den gebundenen Schilddrüsenhormonen freie, aktive Hormone. Dabei wird freies T4 (fT4) durch einfache Freisetzung des T4 aus seiner Eiweißbindung gebildet. Freies T3 (fT3) und inaktives[9] rT3 wird sowohl unmittelbar durch Freisetzung aus seiner Eiweißbindung, größtenteils aber mittelbar mit Hilfe von Thyroxindeiodasen im Zytoplasma der Zielzelle aus freiem, in die Zelle eingewandertem T4 durch Abspaltung eines Iod-Atoms
gewonnen. Da die Thyroxindeiodasen selenhaltige Enzyme sind, kann die Synthese von fT3 in den Zielzellen durch einen Selenmangel eingeschränkt sein. [4][5][6][7] Es ist zu beachten, dass einerseits T4 den Großteil der in der Schilddrüse gebildeten Schilddrüsenhormone ausmacht, andererseits der Großteil des im Körper bzw. in den Zellen freigesetzten fT3 mittelbar aus in die Zielzelle eingewandertem fT4 hergestellt wird.[4][5][7][8] Somit ist
Obwohl DIT Vorstufe von Schilddrüsenhormonen ist, kann es nicht durch vermehrte (künstliche) Zufuhr zur Steigerung der Schilddrüsenhormonproduktion verwendet werden, da es paradoxerweise als Thyreostatikum[2] wirkt. SicherheitshinweiseHandhabung, LagerungDie Substanz Diiodtyrosin ist feuchtigkeits- und oxidationsempfindlich. Dementsprechend sollte sie kühl, trocken und fern von Zündquellen gelagert (unter trockenem Inertglas) und gehandhabt (unter trockenem Schutzgas) werden. Die Behälter und Gebinde sollten dicht sein und gut verschlossen gehalten werden. Weitere, spezielle Anforderungen an die Behälter und Lagerräume gibt es nicht. Der Arbeitsplatz sollte gut belüftet / abgesaugt sein.[1] VerweiseSiehe auchEinzelnachweise
Kategorien: Reizender Stoff | Aminosäure | Organoiodverbindung | Arzneistoff | Stoffwechselintermediat |
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Diiodtyrosin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |