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Diketogulonsäure
L-Diketogulonsäure ist ein Reaktionsprodukt der Dehydroascorbinsäure. Der IUPAC-Name (4S,5R)-4,5,6-trihydroxy-2,3-diketohexansäure wird in wissenschaftlichen Publikationen oft durch das Akronym DKG ersetzt. Weiteres empfehlenswertes Fachwissen
ModifikationenÄhnlich wie Monosaccharide und Ascorbinsäure kann die Diketogulonsäure je nach Bedingungen als offenkettige und als cyclische Acetal-Form vorliegen. Das offenkettige Tautomer kann weiterhin durch Wasseranlagerung an die beiden Keto-Gruppen geminale Diole bilden. Nachgewiesen sind hier sowohl das Mono-, als auch das Dihydrat[2]. Reaktion und BedeutungIn wässrigen Lösungen wird L-Diketogulonsäure durch Verseifung (Hydrolyse) aus Dehydroascorbinsäure (DHA) gebildet. Diese Reaktion ist im Gegensatz zur Bildung der DHA aus Ascorbinsäure irreversibel, was durch Kupferionen katalysiert wird. Das gebildete Diketogulonsäure-Molekül neigt dazu, in wässrigen Lösungen mit im neutralen pH-Bereich in eine Vielzahl von Produkten weiter abgebaut zu werden[3]. So konnte man Erythroascorbinsäure [4], L-Lyxonische und L-Xylonische Säure [5], L-Threoson (3,4-Dihydroxy-2-oxo-butanal) [3], L-Treonische Säure [3], Oxalacetat und CO2 bei Decarboxylierungen nachweisen. Neben dem oxidativen Abbauweg gibt es auch einen nicht-oxidativen Abbau von DKG, was zu Oxalacetat und L-Erythrulose führt [6].
Da Dehydroascorbinsäure oft bei der quantitativen Bestimmung von Vitamin C (Ascorbinsäure) als Reaktionsprodukt gemessen wird kann die beschriebene Zerfallsreaktion die Messung verfälschen.
Siehe auch
Quellen
Kategorien: Carbonsäure | Keton | Alkohol |
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Diketogulonsäure aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |