Diketone

Ein Diketon ist eine organisch-chemische Verbindung, die zwei Carbonylgruppen enthält und die allgemeine Struktur R-C(=O)-X-C(=O)-R' hat, dabei sind R, R' und X kohlenstoffhaltige Reste.

Die einfachsten Diketone sind Diacetyl (H₃C-CO-CO-CH₃), Acetylaceton (H₃C-CO-CH₂-CO-CH₃) und Acetonylaceton (H₃C-CO-CH₂-CH₂-CO-CH₃).

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Systematik

Der Abstand der Carbonylfunktionen teilt die Diketone in mehrere Klassen. α-Diketone wie Diacetyl besitzen vicinale Carbonylgruppen. Bei β-Diketonen sind die Carbonyle durch eine Methylengruppe getrennt; aufgrund der stark elektronenziehenden Wirkung der Carbonyle ist das α-Kohlenstoffatom CH-acide. Bei längeren Ketten zwischen den Carbonylen geht das griechische Alphabet entsprechend weiter.

Reaktionen

Viele Reaktionen von Diketonen entsprechen denen der Ketone. Je nach dem Abstand der Ketogruppen unterscheiden sich Reaktivität und Reaktionsverhalten.

1,3-Diketone können leicht enolisieren und bilden thermodynamisch stabile Enole oder Enolate, z. B. Ascorbinsäure, die in der Enolform stabiler als in der Diketoform ist.

Nucleophile Additionsreaktion

Diketon + Nucleophil → Tetraedrische Carbonyladditionskomponente

1. Diketone + Alkohol + Säure oder Base ↔ Hemiacetal
   • Hemiacetal + Alkohol + Säurekatalisator ↔ Acetal + Wasser
   • Dies ist eine Carbonyl-Schutzreaktion.

Anmerkung: als Säurekatalysator dient hier eine Säure als Katalysator

Gesundheit

Die EU-Kommission hat erklärt (siehe externer Link), dass Diketone (zum Beispiel Pentan-2,4-dion, Synonym: Acetylaceton), in der gleichen Art wie Dialkohole und Hydroxyketone, in vitro und in vivo genotoxische chemische Substanzen sind. Sie sind daher als Nahrungszusatzstoffe seit 2005 verboten.