Dimercaprol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dimercaprol
Andere Namen	2,3-Dimercapto-1-propanol 2,3-Dimercaptopropan-1-ol Dithioglycerin British Anti-Lewisite BAL
Summenformel	C3H8OS2
CAS-Nummer	59-52-9
Kurzbeschreibung	gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch [1]
Eigenschaften
Molare Masse	124,22 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,25 g/cm3 [1]
Siedepunkt	140 °C (bei 54 mbar) [1]
Dampfdruck	7,4 mbar (100 °C) [1]
Löslichkeit	gut in Wasser (87 g/l) [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I Xn Gesundheits- schädlich [1] R- und S-Sätze R: 22-36/37/38 [1] S: 26-26 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dimercaprol ist eine organische Verbindung, die sowohl zu den Alkoholen, als auch zu deren Schwefel-Analoga, den Thiolen zählt. Sie dient als Antidot bei Vergiftungen mit Lewisit und verschiedenen Schwermetallen. Dies führte zu der Bezeichnung British Anti-Lewisite (kurz BAL).

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Geschichte und Verwendung

Dimercaprol wurde im Zweiten Weltkrieg von britischen Biochemikern der Universität Oxford als Gegengift zum Lewisit entwickelt. Mittlerweile wird die Substanz auch bei Vergiftungen mit den Schwermetallen Quecksilber, Antimon, Bismut, Chrom, Gold und Nickel, sowie zur Behandlung der Morbus Wilson eingesetzt.

Eigenschaften und Wirkung

Dimercaprol ist eine gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch nach Mercaptan. Sie löst sich gut in Wasser und ist brennbar, muss dazu jedoch auf Temperaturen weit über 100 °C erhitzt werden. Die Antidotwirkung von Dimercaprol beruht einerseits auf der Reaktivierung von durch Lewisit blockierten Sulfid-Gruppen in Proteinen; bei Metallen dagegen erfolgt eine Chelatbildung mit den Metallionen über die Thiol-Gruppen des Dimercaprols.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 59-52-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 08. November 2007 (JavaScript erforderlich)