Biphenyl

Strukturformel
Allgemeines
Name	Biphenyl
Andere Namen	Diphenyl, Phenylbenzol, Dibenzol
Summenformel	C12H10
CAS-Nummer	92-52-4
Kurzbeschreibung	farblose, glänzende Blättchen
Eigenschaften
Molare Masse	154,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,04 g·cm−3
Schmelzpunkt	70 °C
Siedepunkt	256 °C
Dampfdruck	7 Pa (20 °C)
Löslichkeit	löslich in organischen Lösungsmitteln, unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I Xi Reizend N Umwelt- gefährlich [1] R- und S-Sätze R: 36/37/38-50/53 [1] S: (2-)23-60-61 [1]
MAK	1,0 mg·m−1
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Biphenyl (auch Diphenyl, Phenylbenzol und Dibenzol) ist ein farbloser, kristalliner Feststoff aus der Klasse der aromatischen Kohlenwasserstoffe mit der Summenformel C₁₂H₁₀. Es wird als Lebensmittelzusatzstoff (Konservierungsmittel) E 230 zur Hemmung von Schimmelpilzen verwendet.

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Eigenschaften

Biphenyl bildet farblose bis gelblich glänzende Kristalle aus. Es hat einen charakteristischen Geruch. In Wasser ist Biphenyl unlöslich, in unpolaren organischen Lösungsmitteln wie Petrolether oder Toluol löst es sich jedoch leicht. Biphenyl ist relativ reaktionsträge. Der Flammpunkt liegt bei 113 °C, die Zündtemperatur bei 540 °C.

Verwendung und Herstellung

Biphenyl wird als Konservierungsmittel (E 230, oft in Kombination mit E 231, E 232, E 233 und Imazalil) auf die Schalen von Zitrusfrüchten aufgebracht, weil es das Wachstum von Schimmelpilzen hemmt. Die dergestalt behandelten Schalen sind jedoch nicht mehr zum Verzehr geeignet. Der Wirkstoff Biphenyl (früher: Diphenyl) ist 2005 aus der Liste der zulässigen Oberflächenbehandlungsmittel gestrichen worden. Wegen seiner Wirkungen wird es auch als Schädlingsbekämpfungsmittel verwendet. Außerdem wird Biphenyl zur Herstellung von pharmazeutischen Produkten und Polychlorierten Biphenylen benötigt. Biphenyl ist der Grundkörper für die ersten kommerziell erfolgreichen nematischen Flüssigkristalle (Cyanobiphenyle), die Anfang der 1970er Jahre in Digitaluhren und Taschenrechnern zum Einsatz kamen.

Wegen der hohen Zersetzungstemperatur unter Luftabschluss eignet sich Biphenyl als Wärmeträger sowie als Arbeitsmittel in Dampfkraftwerken.

Biphenyl wird aus den destillierten Ölen des Steinkohleteers gewonnen.

Gefahren

Biphenyl wirkt reizend auf die Haut, Augen und Atemwege und ist umweltgefährdend. Biphenyl ist wassergefährdend (WGK 2).

Quellen

1. ↑ ^{a b c} ESIS-European chemical Substances Information System

Literatur

• Biphenyl (1,1- Biphenyl). Wiley-VCH, Weinheim 1991, ISBN 3527282777