Disulfiram

Strukturformel
Allgemeines
Name	Disulfiram
Andere Namen	Antabuse, Tetraethylthiuramdisulfid, 1-(diethylthiocarbamoyldisulfanyl)- N,N-diethyl-methanethioamide, früher Esperal
Summenformel	(C5H10NS2)2
CAS-Nummer	97-77-8
Eigenschaften
Molare Masse	296,54 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,31 g·cm−3
Schmelzpunkt	64 °C
Siedepunkt	117 °C
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I Xn Gesundheits- schädlich N Umwelt- gefährlich R- und S-Sätze R: 22-43-48/22-50/53 S: (2-)24-37-60-61
MAK	4mg·m−3, LD50 oral Ratte: 500 mg/kg
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Disulfiram (Tetraethylthiuramdisulfid) ist ein Alkoholentwöhnungsmittel, das bei Alkoholkranken angewendet werden kann.

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Sobald Alkohol in geringen Dosen eingenommen wird, entstehen starke und unangenehme Unverträglichkeitsreaktionen wie Hautrötung, Kopfschmerzen, Kältegefühl in den Extremitäten und Übelkeit, oft auch Herz-Kreislauf-Beschwerden (Acetaldehydsyndrom). Diese Wirkung, das Acetaldehydsyndrom, beruht auf der Blockierung des Enzyms Aldehyddehydrogenase (ALDH). Die Metabolisierung von Alkohol durch die Alkoholdehydrogenase (ADH) bleibt auf der Stufe von Acetaldehyd stehen, es kommt also zu einer Aldehydvergiftung.

Das Präparat mit dem Wirkstoff Disulfiram wird unter dem Handelsnamen „Antabus“ (lat., anti = gegen, abusus = Missbrauch) vermarktet.

Entsprechende Medikamente werden als Tabletten verabreicht oder auch als Depotpräparat unter der Haut implantiert.

Gefahren

Da die angesprochenen Unverträglichkeitsreaktionen bei Einnahme größerer Alkoholmengen sogar tödlich sein können (Acetaldehyd ist giftig), werden disulfiramhaltige Präparate nur noch selten und bei solchen Patienten angewandt, bei denen von guter Mitarbeit bei der Behandlung ausgegangen werden kann. Die Symptome der Unverträglichkeitsreaktion sind in Gunnar Staalesens Roman "Bittere Blumen" beschrieben.

Sonstige Verwendung

Disulfiram dient als Hilfsmittel bei der Vulkanisation von Gummi. Historisch ist interessant, dass angeblich die alkoholaversive Wirkung erstmals bei Arbeitern in diesem Bereich zufällig auffiel.

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