Dolichodial

Dolichodial ist ein monocyclisches Monoterpen mit zwei Aldehydgruppen, welches zur Gruppe der Iridoide gehört. Es hat in seinem Fünferring drei asymmetrische Kohlenstoffatome und kommt demzufolge in vier diastereomeren Enantiomerenpaaren vor. Die Paare mit einer von Dolichodial abweichenden Stereochemie werden als Anisomorphal, Peruphasmal und Epi-Dolichodial bezeichnet. Die genaue Stereochemie ist allerdings nur für das Dolichodial und das Anisomorphal bekannt. Peruphasmal und Anisomorphal sind zwei unterschiedliche Diastereomere.

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Dolichodial und dessen Stereoisomere findet sich im ätherischen Öl bestimmter Pflanzen, aber auch in den Wehrsekreten einiger Insektenarten.

Eigenschaften

Abgebildet sind alle acht Stereoisomere des (−)-Dolichodials (A). In der Natur kommt häufig noch das zu Dolichodial C-2-epimere (+)-Anisomorphal (B) vor, das auch als trans-(+)-Dolichodial bezeichnet wurde. A' bis D' sind die zu A bis D spiegelbildlichen Verbindungen (Enantiomere).

Vorkommen und Verwendung

Dolichodial (A) wurde 1960 ertmals aus bestimmten Drüsenameisen der Gattungen Dolichoderus und Iridomyrmex isoliert. Erst sechzehn Jahre später fand man es auch in einer Pflanze, dem Katzen-Gamander Teucrium marum, als wesentlicher Bestandteil des ätherischen Öls. Das Anisomorphal (B) wurde 1962 beschrieben als Hauptkomponente des Wehrsekrets der Gespenstschrecke Anisomorpha buprestoides. In kleineren Mengen findet es sich auch im Katzengamander. Das Peruphasmal (C, C', D oder D') hat seinen Namen von der Gespenstschrecke Peruphasma schultei, die dieses Stereoisomer als Hauptkomponente in ihrem Wehrsekret nutzt.

Literatur

Cavill GWK (1969): Insect terpenoids and nepetalactone. In: Taylor WI, Battersby AR (eds.): Cyclopentanoid terpene derivatives. Dekker, New York. pp. 203-238.

Dossey AT, Walse SS, Rocca JR, Edison AS (2006): Single-Insect NMR: A New Tool To Probe Chemical Biodiversity. ACS Chemical Biology 1(8): 511-514.