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Doppelbindung
Weiteres empfehlenswertes Fachwissen
Eine Doppelbindung, bindet zwei Atome über zwei Atombindungen, meist eine σ- und eine π-Bindung aneinander. Beispiel: Doppelbindung zwischen C und O in Harnstoff
Dieser Typ von Doppelbindung ist zwar nicht auf die 2. Periode beschränkt, doch findet man bei Doppelbindungen zwischen Elementen der höheren Perioden weitere Bindungsmuster. Ursache hierfür sind einerseits generell geringere homonukleare Bindungsenergien bei größeren Atomen und andererseits eine geringere Hybridisierungstendenz der s- und p-Valenzorbitale. Das Zusammentreffen dieser Phänomene bringt es in bestimmten Fällen mit sich, dass die Energie, die benötigt wird, die dem Doppelbindungssystem zugrunde liegenden Molekülfragmente in einen bindungsfähigen Zustand zu bringen, durch die anschließend freiwerdende Bindungsenergie nicht mehr aufgebracht werden kann. In solchen Fällen erhält man entweder diese Fragmente, d. h. (Carbenhomologe oder Carbenanaloge Moleküle als isolierbare Verbindungen oder die Dimerisierung erfolgt über eine doppelte Lewis-Säure-Base-Reaktion und ergibt zwei Donator-Akzeptor-Bindungen (eine doppelte dative Bindung). Erkennbar ist eine solche Doppelbindung, die beispielsweise bei den höheren Kohlenstoffhomologen beobachtet wird, an einer charakteristischen Struktur (trans-bent-Abwinkelung der Substituenten) sowie der geringen Energie, die zur Bindungstrennung notwendig ist. Die Dissoziationsenergie kann sogar deutlich kleiner sein als für eine normale kovalente Einfachbindung. Typische Beispiele für derartige Doppelbindungssysteme sind Distannene (R2Sn=SnR2) und Diplumbene (R2Pb=PbR2). Mehrere Doppelbindungen, die durch nur eine Einfachbindung getrennt sind, bezeichnet man als konjugiert, direkt aneinander grenzende als kumuliert und bei mehr als einer Einfachbindung bis zur nächsten Doppelbindung als isoliert. Die Energielücke zwischen dem bindendem π und dem antibindendem π*-Orbital ist in der Regel kleiner als die Energielücke zwischen einem entsprechenden σ- und einem antibindenden σ*-Orbital. Im Falle konjugierter Doppelbindungen sinkt die Anregungsenergie soweit ab, dass bereits sichtbares Licht ausreichen kann, um ein Elektron in ein leeres Orbital anzuheben. Dabei wird um so weniger Energie (längerwelliges Licht) benötigt, je größer die Anzahl der konjugierten Doppelbindungen ist (siehe hierzu auch: Teilchen im Kasten). Im Falle von Carotin mit 10 konjugierten Doppelbindungen wird blaues Licht absorbiert und das Molekül erscheint orange (Komplementärfarbe) (eingestrahltes weißes Licht minus blauer Anteil = orange).
weitere Reaktionen siehe auch Namensreaktionen, Kumulierte Doppelbindung. Kategorien: Chemische Bindung | Funktionelle Gruppe |
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Doppelbindung aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |