Duff-Reaktion

Die Duff-Reaktion ist eine Reaktion in der organischen Chemie zur Einführung einer Formylgruppe (-CHO) in aromatische Kohlenwasserstoffe.

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Hexamethylentetramin dient als Quelle der einzuführenden Carbonyl-Gruppe. Die Reaktion findet in Gegenwart von Schwefelsäure oder Trifluoressigsäure bei Temperaturen von etwa 100 °C statt. Dabei wird über eine Protonierung des Hexamethylentetramins ein Iminiumion [CH₂NR₂]⁺ erzeugt, welches den Aromaten in einer elektrophilen Substitutionsreaktion angreift. Begünstigt wird die Reaktion durch aktivierte Aromaten wie Phenol. Das sich primär bildende Imin wird durch saure Hydrolyse in den freien Aldehyd überführt.

Literatur

• Duff, J. C.; Bills, E. J. J. Chem. Soc. 1932, 1987.
• Duff, J. C.; Bills, E. J. J. Chem. Soc. 1934, 1305.
• Duff, J. C.; Bills, E. J. J. Chem. Soc. 1941, 547.
• Duff, J. C.; Bills, E. J. J. Chem. Soc. 1945, 276.
• Ferguson, L. N. Chem. Rev. 1946, 38, 230.
• Ogata, Y.; Sugiura, F. Tetrahedron 1968, 24, 5001.