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Duff-ReaktionDie Duff-Reaktion ist eine Reaktion in der organischen Chemie zur Einführung einer Formylgruppe (-CHO) in aromatische Kohlenwasserstoffe. Weiteres empfehlenswertes FachwissenHexamethylentetramin dient als Quelle der einzuführenden Carbonyl-Gruppe. Die Reaktion findet in Gegenwart von Schwefelsäure oder Trifluoressigsäure bei Temperaturen von etwa 100 °C statt. Dabei wird über eine Protonierung des Hexamethylentetramins ein Iminiumion [CH2NR2]+ erzeugt, welches den Aromaten in einer elektrophilen Substitutionsreaktion angreift. Begünstigt wird die Reaktion durch aktivierte Aromaten wie Phenol. Das sich primär bildende Imin wird durch saure Hydrolyse in den freien Aldehyd überführt.
Literatur
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Duff-Reaktion aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |