Um alle Funktionen dieser Seite zu nutzen, aktivieren Sie bitte die Cookies in Ihrem Browser.
my.chemie.de
Mit einem my.chemie.de-Account haben Sie immer alles im Überblick - und können sich Ihre eigene Website und Ihren individuellen Newsletter konfigurieren.
- Meine Merkliste
- Meine gespeicherte Suche
- Meine gespeicherten Themen
- Meine Newsletter
Cis-trans-IsomerieDie cis-trans-Isomerie oder (Z)-(E)-Isomerie bzw. Konfigurationsisomerie bezeichnet in der Chemie eine spezielle Form der Isomerie, bei der sich die Moleküle nur hinsichtlich der relativen Stellung von zwei Substituenten bezüglich einer Referenzebene unterscheiden. Falls es mehr als zwei Substituenten gibt, betrachtet man jene beiden, welche nach der Cahn-Ingold-Prelog-Konvention die höchste Priorität besitzen.
Weiteres empfehlenswertes FachwissenEine Referenzebene kann beispielsweise eine Doppelbindung oder ein Ringsystem sein. Cis-trans-Isomere unterscheiden sich in den chemischen und physikalischen Eigenschaften wie zum Beispiel Schmelztemperatur, Siedetemperatur und Bindungsenthalpie. cis-trans-Isomerie bei Doppelbindungen: (Z)-(E)-Isomeriecis-trans-Isomerie tritt auf, wenn beide Atome einer Doppelbindung unterschiedliche Substituenten tragen:
Zur korrekten Benennung eines Isomers nach der IUPAC-Nomenklatur wird die entsprechende Vorsilbe „(Z)-“ oder „(E)-“ dem Namen der Verbindung vorangestellt. Dabei werden die bei der alphabetischen Namenseinordnung erst einmal unberücksichtigten Buchstaben kursiv gesetzt. Aufgrund von früheren Empfehlungen sind aber auch häufig noch die Vorsilben „cis-“ für (Z)-Isomer und „trans-“ für (E)-Isomer in Verwendung, die ebenfalls kursiv gesetzt und auch erst bei Namesgleichheit in der alphabetischen Einordnung berücksichtigt werden. Ein Beispiel für eine Verbindung mit (Z)-(E)-Isomerie ist Ethylendicarbonsäure mit seinen Isomeren (Z)-Ethylendicarbonsäure (Maleinsäure) und (E)-Ethylendicarbonsäure (Fumarsäure):
cis-trans-Isomerie bei RingsystemenCis-trans-Isomerie gibt es auch bei cyclischen Verbindungen, etwa bei Monocyclen, die an verschiedenen Kohlenstoffatomen Substituenten tragen, oder bei Bicyclen. Zur Benennung von Ringsystemen nach IUPAC-Regeln werden die Vorsilben „cis-“ und „trans-“ dem Verbindungsnamen kursiv vorangestellt und zur alphabetischen Einordnung nur bei Namensgleichheit herangezogen. Ein Beispiel für eine monocyclische Verbindung mit cis-trans-Isomerie ist 1,2-Dimethylcyclopentan: Die beiden Methyl-Substituenten können sich entweder auf der gleichen Seite der Molekülebene befinden (cis-Form) oder auf einander entgegengesetzten Seiten (trans-Form). Ein Beispiel für eine bicyclische Verbindung ist Decalin, da die beiden Sechserringe unterschiedlich verknüpft sein können: Die beiden Wasserstoffatome an den Verknüpfungsstellen können sich entweder auf der gleichen Seite des Decalinmoleküls befinden (cis-Form) oder auf einander entgegengesetzten Seiten (trans-Form). Literatur / Quellen
|
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Cis-trans-Isomerie aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |