Ethylendiamintetraessigsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ethylendiamintetraessigsäure (EDTA, EDTAH4)
Andere Namen	Ethylendinitrilotetraessigsäure Edetinsäure (INN) Titriplex® II IDRANAL® II
Summenformel	C10H16N2O8
CAS-Nummer	60-00-4
Kurzbeschreibung	weißes Pulver
Eigenschaften
Molare Masse	292,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	860 kg·m−3
Schmelzpunkt	245 °C (Zersetzung) [1]
Siedepunkt	–
Dampfdruck	< 0,013 hPa (20 °C)
pKs-Wert	0,26 [1]
Löslichkeit	löslich in Wasser (1 g/l bei 20 °C) [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung Xi Reizend [2] R- und S-Sätze R: 36-52/53 [2] S: 61 [2]
LD50	30 mg/kg (Ratte, oral) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ethylendiamintetraessigsäure bzw. Ethylendiamintetraacetat, das Tetraanion der Ethylendiamintetraessigsäure, kurz EDTA, ist ein Komplexbildner. Er bildet besonders stabile 1:1-Komplexe mit Kationen mit einer Ladungszahl von mindestens +2. Pionierarbeit zu EDTA leistete Gerold Schwarzenbach in den 1940er-Jahren an der Universität Zürich.

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Eigenschaften

Das Ethylendiamintetraessigsäure-Anion kann neben den beiden freien Elektronenpaaren des Stickstoffatoms auch vier Carboxylgruppen für eine Komplexverbindung zur Verfügung stellen, sich also 6-fach an ein Kation binden. Es vermag so sehr stabile Komplexe auch mit solchen Kationen zu bilden, die wie beispielsweise Calcium eine äußerst geringe Tendenz zur Bildung von Komplexen haben. Komplexe dieser Art bezeichnet man auch als Chelatkomplexe, von griechisch Chele = Krebsschere. EDTA bildet besonders stabile Komplexe mit Cu²⁺, Ni²⁺, Fe³⁺ und Co³⁺. Die freie Säure ist schlecht löslich, vor allem bei niedrigem pH, die Salze sind dagegen sehr gut in Wasser löslich. Hingegen ist es in Fetten nicht löslich.

Synthese

Durch die Strecker-Synthese von Formaldehyd und Blausäure in Gegenwart von Ethylendiamin über das Tetranitril und anschließender alkalischer Hydrolyse.^[3]

Verwendung

EDTA ist einer der am häufigsten verwendete Komplexbildner. 1999 wurden in Europa rund 35.000 Tonnen, in den USA 50.000 Tonnen verbraucht.

Die wichtigsten Anwendungen von EDTA sind

• Detergenzien: EDTA ist in vielen Wasch- und Reinigungsmitteln zur Bindung von Ca²⁺- und Mg²⁺-Ionen (Enthärtung) enthalten.
• Industrielle Reinigung: Komplexierung von zweiwertigen Kationen, wie Ca²⁺ und Mg²⁺ sowie einiger Schwermetallionen
• Photoindustrie: Fe(III)-EDTA ist ein wichtiger Bestandteil (Oxidationsmittel) in der Farbentwicklung.
• Papierindustrie: Zur Komplexierung von Fe- und Mn-Ionen, die bei der chlorfreien Bleiche das Wasserstoffperoxid deaktivieren
• Agrochemikalien: Fe(III)-, Cu- und Zn-EDTA werden als Dünger verwendet, vor allem auf kalkhaltigen Böden
• Konservierungsmittel: EDTA komplexiert zweiwertige Metallkationen, die für die Funktion vieler Enzyme essenziell sind. Die Vermehrung von Bakterien wird so u. a. in Kontaktlinsen-Pflegemitteln verhindert.

Weitere Verwendungen von EDTA sind:

• Textilindustrie: Stabilisierung von Bleichbädern
• Kosmetika: als Konservierungsstoff
• Medizin: Behandlung von Metallvergiftungen. Eine umstrittene Therapie ist die Chelat-Therapie, bei der EDTA injiziert wird, um den Körper zu "reinigen". In der diagnostischen Medizin wird EDTA als Kalziumpuffer eingesetzt und dient der Antikoagulation von Blutproben.
• In der Zahnmedizin verwendet man EDTA-Lösungen bei Wurzelkanalbehandlungen, um die bei der Aufbereitung des Wurzelkanales entstehende Schmierschicht zu entfernen und die Dentinkanälcheneingänge freizulegen.

  In der Chemie oder Biologie wird EDTA vielfach verwendet.

• EDTA ist einer der Bestandteile der TAE- und TBE-Puffer, die unter anderem bei der Gel-Elektrophorese Verwendung findet.
• In der Analytischen Chemie wird EDTA als Komplexon^® III- oder Titriplex^® III-Maßlösung dazu benutzt, in einer komplexometrischen Titration Metallionen wie Cu, Pb, Ca oder Mg quantitativ zu bestimmen, auch das in Wasser besser lösliche Dinatriumsalz kann verwendet werden.
• Enzymlösungen werden oft mit EDTA versetzt, um der durch Schwermetallionen verursachten Hemmung der Enzymaktivität vorzubeugen.
• Pflanzennährlösungen wird EDTA zugefügt, um eine Fällung des benötigten Eisens mit dem ebenfalls benötigten Phosphat als Eisenphosphat zu verhindern.
• In der Labormedizin werden Blutproben für die Untersuchung des Blutbildes mit EDTA ungerinnbar gemacht, da das für die Gerinnung notwendige Calciumkation durch EDTA irreversibel komplexiert wird.
• Bei der Abtötung gramnegativer Bakterien mit Lysozym wird EDTA zur Permeabilisierung der Außenmembran (plastische Schichte) hinzugegeben.
• Auch lassen sich Metalloproteinasen durch Chelatbildner wie EDTA inhibieren. Durch die Chelatisierung der Metallionen aus dem Aktivzentrum von Metalloproteinasen verlieren diese ihre katalytische Aktivität.

Biologische Abbaubarkeit und Toxikologie

EDTA und seine Metallkomplexe sind in der Abwasserreinigung nicht oder nur schlecht biologisch abbaubar. Durch Erhöhen des pH-Wertes und Verlängerung des Schlammalters kann jedoch eine weitgehende biologische Elimination von EDTA erreicht werden. Aus Klärschlamm, Sedimenten und Böden wurde eine Vielzahl von Mikroorganismen isoliert, die mit EDTA als alleiniger C- und N-Quelle wachsen können. Die Metallkomplexe von EDTA sind nicht oder nur sehr wenig toxisch für Organismen. EDTA vermag jedoch auch schwerlösliche Schwermetallsalze aus den Sedimenten zu lösen. Wenn das EDTA dann zerfällt, werden diese an der Oberfläche wieder frei.

Auch die Toxizität von EDTA für den Menschen ist sehr gering, sodass EDTA als Lebensmittelzusatzstoff zugelassen ist. In sehr hohen Konzentrationen kann vor allem freies EDTA durch Bindung lebenswichtiger Metalle zu Störungen führen. Die in der Umwelt gemessenen Konzentrationen von EDTA sind für den Menschen unbedenklich.

Umweltverhalten

EDTA gelangt fast ausschließlich über das Abwasser in die Umwelt. Da EDTA unter normalen Bedingungen nur sehr langsam abgebaut wird, kann es in praktisch allen Wasserproben in niedrigen Konzentrationen nachgewiesen werden. EDTA-Konzentrationen in Flüssen liegen zwischen 10 und 100 µg/l, in Seen zwischen 1 und 10 µg/l. Im Grundwasser und Uferfiltrat kann EDTA in Konzentrationen zwischen 1 und 100 µg/l gefunden werden. Bei neutralen pH-Werten ist die Adsorption von EDTA an Mineraloberflächen gering, was zu einer hohen Mobilität im Grundwasser führt. Lediglich der Fe(III)-EDTA-Komplex wird sehr schnell durch Sonnenlicht abgebaut. Dies ist der wichtigste Eliminationsprozess für EDTA in der Umwelt. EDTA wird während der Ozonierung oder Chlorung von Trinkwasser nur unvollständig entfernt. EDTA gilt heute als ökologisch bedenklich.

Ersatzstoffe

• Nitrilotriessigsäure (NTA)
• Ethylendiamindibernsteinsäure (EDDS)
• Citronensäure
• Polycarboxylate
• Zeolithe, insbesondere Zeolith A
• Phosphonate

Quellen

1. ↑ ^{a b c d} Ethylendiamintetraessigsäure bei ChemIDplus
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu EDTA in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 2. Sep. 2007 (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Vorlage:Beyer/Walter; 19. Auflage

Siehe auch

• Tetranatriumethylendiamintetraacetat
• Calciumdinatriumethylendiamintetraacetat

Wiki/Weblinks

Sicherheitsdatenblätter

Sicherheitsdatenblätter verschiedener Hersteller in alphabetischer Reihenfolge für EDTA:

• Acros
• Alfa Aesar
• Carl+Roth
• Merck