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Elektrophile Substitution
Weiteres empfehlenswertes FachwissenElektrophile Substitution am AromatenDie SE besitzt sehr große Bedeutung als Elektrophile aromatische Substitution (siehe Hauptartikel) in der Aromatenchemie und wird dort auch mit SE(Ar) abgekürzt. Die SE verläuft dort in drei mechanistischen Schritten. Im ersten Schritt erfolgt die Koordination eines π-Elektronenpaares an das Elektrophil (Bildung des π-Komplexes) unter Delokalisierung der positiven Ladung über den Ring. Im zweiten Schritt erfolgt die Bildung einer kovalenten Bindung (σ-Bindung) zwischen dem Elektrophil und einem der Kohlenstoffatome des Aromaten. Dabei wird die cyclische Konjugation und damit auch die Aromatizität des Systems aufgehoben. Man spricht jetzt von einem σ-Komplex. Im letzten Schritt erfolgt die Stabilisierung (Rearomatisierung) durch Abgabe eines Protons unter Wiederherstellung des aromatischen Systems. LösungsmitteleffekteDie elektrophile Substitution verläuft oft über eine ionische Zwischenstufe und ist daher in polaren Lösungsmitteln am schnellsten, da diese die polaren Übergangszustände oder Zwischenstufen besser stabilisieren, als unpolare Lösungsmittel. Siehe auch |
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Elektrophile_Substitution aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |