Elektrophile Substitution

Die elektrophile Substitution (kurz S_E) ist eine Reaktionsklasse in der organischen Chemie. Sie bezeichnet den Ersatz eines Atoms oder einer Atomgruppe durch ein elektrophiles Teilchen. Sowohl die eintretende als auch die austretende Gruppe sind in der Regel kationisch. Die S_E ist an aromatischen Verbindungen (z. B. Benzol) oder an wenigen Systemen mit C=C-Doppelbindungen (z. B.: Enolen) möglich.

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Elektrophile Substitution am Aromaten

Die S_E besitzt sehr große Bedeutung als Elektrophile aromatische Substitution (siehe Hauptartikel) in der Aromatenchemie und wird dort auch mit S_E(Ar) abgekürzt.

Die S_E verläuft dort in drei mechanistischen Schritten. Im ersten Schritt erfolgt die Koordination eines π-Elektronenpaares an das Elektrophil (Bildung des π-Komplexes) unter Delokalisierung der positiven Ladung über den Ring. Im zweiten Schritt erfolgt die Bildung einer kovalenten Bindung (σ-Bindung) zwischen dem Elektrophil und einem der Kohlenstoffatome des Aromaten. Dabei wird die cyclische Konjugation und damit auch die Aromatizität des Systems aufgehoben. Man spricht jetzt von einem σ-Komplex. Im letzten Schritt erfolgt die Stabilisierung (Rearomatisierung) durch Abgabe eines Protons unter Wiederherstellung des aromatischen Systems.

Lösungsmitteleffekte

Die elektrophile Substitution verläuft oft über eine ionische Zwischenstufe und ist daher in polaren Lösungsmitteln am schnellsten, da diese die polaren Übergangszustände oder Zwischenstufen besser stabilisieren, als unpolare Lösungsmittel.

Siehe auch

• Substitution (Chemie)