Elektrophilie

Die Elektrophilie (griechisch philos = Freund) ist in der Chemie ein abstraktes Maß für die Fähigkeit eines elektrophilen (elektronenliebenden) Moleküls, mit einem anderen Molekül, das eine erhöhte Elektronendichte aufweist, zu reagieren. Das elektrophile (elektronenarme) Teilchen wird als Elektrophil bezeichnet, der Reaktionspartner als Nukleophil. Als Folge der Reaktion ist die Ausbildung einer Atombindung zu beobachten.

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Elektrophile Teilchen

Elektrophile Teilchen bzw. Atome werden von negativen Ladungen angezogen. Sie selbst sind positiv geladen (Kationen), positiv polarisiert (Dipole) oder haben allgemein ein hohes Bestreben, Elektronen aufzunehmen. Typische Elektrophile sind Carbokationen, Protonen (H⁺) und Halogene sowie Carbonylverbindungen und Lewis-Säuren.

Elektrophile Reaktionen

Elektrophile gehen bevorzugt Additionsreaktionen (Elektrophile Addition, A_E) an einer Doppelbindung mit zwei Kohlenstoffatomen oder Substitutionsreaktionen (Elektrophile Substitution, S_E) an einem aromatischen Ring ein.

Elektrophobie

Das Gegenteil von elektrophil ist elektrophob (griechisch phobos = Angst). Ein solches Molekül oder Ion stößt Elektronen ab, da es ein freies Elektronenpaar besitzt. Elektrophobie wird meistens Nukleophilie genannt.