Ellagsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ellagsäure
Summenformel	C14H6O8
CAS-Nummer	476-66-4
Kurzbeschreibung	cremig- bis hellgelbfarbige Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse	338,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,67 g·cm–3
Löslichkeit	in Wasser nur gering löslich, löslich in Ethanol, verdünnten Laugen und Pyridin[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung Xi Reizend [1] R- und S-Sätze R: 36/37/38 [1] S: 26-36 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Als Ellagtannin, auch Ellagitannin, findet sich Ellagsäure in nennenswerten Konzentrationen bis zu 1% in vielen Pflanzen und Gehölzen. Zu nennen sind Himbeeren, Granatapfel, Erdbeeren, Brombeeren, Walnüsse und viele weitere Früchte und Nüsse. Zusammen mit Gallussäure findet es sich in Rosengewächsen.

Durch saure Hydrolyse zerfällt das Ellagtannin unter anderem in Ellagsäure. Solche Bedingungen herrschen z. B. im Magen-Darmtrakt vor. Freie Ellagsäure im Rotwein stammt zum großen Teil aus den Holzphenolen des Eichenholzes. Hier dient die Konzentration der ungebundenen Säure als Indikator für den Ausbau eines Weines im Barrique-Fass.

Wie für andere Polyphenole konnte für Ellagsäure eine krebsvorbeugende Wirkung in manchen Tiermodellen sowie menschlichen Zellkulturen nachgewiesen werden.

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Vorkommen

Den höchsten Gehalt Ellagsäure findet man in Himbeeren, Erdbeeren und Granatäpfeln (auch in den Blättern und Samen).

Verwendung

Ellagsäure ist seit kurzer Zeit als Nahrungsergänzungsmittel in Form von Kapseln, als Pulver oder in flüssiger Form erhältlich. Dosierungsempfehlungen sind noch unbekannt. Auf Grund ihres pflanzlichen Ursprungs werden sie von der Arzneimittelzulassungsbehörde der USA als sicher eingestuft. Anbieter dieser Nahrungsergänzungsmittel brauchen deren Wirksamkeit oder Sicherheit nicht beweisen, solange sie nicht behaupten, Ellagsäure heile eine bestimmte Krankheit.

Literatur

• Stoner GD, Mukhtar H.: Polyphenols as cancer chemopreventive agents, J Cell Biochem Suppl. 1995;22:169-80.
• Mertens-Talcott, S. U., Percival, S. S., Ellagic acid and quercetin interact synergistically with resveratrol in the induction of apoptosis and cause transient cell cycle arrest in human leukemia cells. Cancer Lett. 218 (2005) 141-152.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d} de.chemdat.info

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