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Enantioselektive SyntheseDie enantioselektive Synthese beschäftigt sich mit der Synthese von enantiomeren Molekülen, wobei ein Enantiomer bevorzugt oder im Idealfall ausschließlich gebildet werden soll. In klassischen Synthesen (z.B. Aldol-Reaktion) werden dagegen oft racemische Gemische aus mehreren Stoffen gebildet, die aufwendig getrennt werden müssen. Weiteres empfehlenswertes Fachwissen
PrinzipDas Prinzip beruht auf der Abschirmung von enantiotopen Halbräumen bei Übergangszuständen durch sterisch anspruchsvolle Gruppen, wie beispielsweise iso-Propyl-Gruppen. Dadurch wird ein Enantiomer bevorzugt gebildet. Das Edukt muss dazu prochiral sein. Ein chiraler Hilfsstoff muss auch vorhanden sein, der unter Umständen zurückgwonnen werden kann. Zum Beispiel die Aminosäure L-Valin. Das Prinzip unterscheidet sich demnach von dem der enantioselektiven Katalyse. BeispieleHydrierung von Carbonylgruppen
Alkylierungen
chirales Auxilliar: SAMP/RAMP aus (L-Prolin/R-Glutaminsäure)
chirales Auxilliar: 2,5-Diketopiperazin Siehe auch |
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Enantioselektive_Synthese aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |