Meine Merkliste
my.chemie.de  
Login  

Enantioselektive Synthese



Die enantioselektive Synthese beschäftigt sich mit der Synthese von enantiomeren Molekülen, wobei ein Enantiomer bevorzugt oder im Idealfall ausschließlich gebildet werden soll. In klassischen Synthesen (z.B. Aldol-Reaktion) werden dagegen oft racemische Gemische aus mehreren Stoffen gebildet, die aufwendig getrennt werden müssen.

Inhaltsverzeichnis

Prinzip

Das Prinzip beruht auf der Abschirmung von enantiotopen Halbräumen bei Übergangszuständen durch sterisch anspruchsvolle Gruppen, wie beispielsweise iso-Propyl-Gruppen. Dadurch wird ein Enantiomer bevorzugt gebildet. Das Edukt muss dazu prochiral sein. Ein chiraler Hilfsstoff muss auch vorhanden sein, der unter Umständen zurückgwonnen werden kann. Zum Beispiel die Aminosäure L-Valin. Das Prinzip unterscheidet sich demnach von dem der enantioselektiven Katalyse.

Beispiele

Hydrierung von Carbonylgruppen

  • Reduktion von Carbonylgruppen mit BINAL-H aus BINOL, LiAlH4 und ROH
  • Reduktion von chiralen Boranen, z.B. Alpine-Boran

Alkylierungen

  • alpha-Hydrierung von Ketonen mit Enders-Reagenzien

chirales Auxilliar: SAMP/RAMP aus (L-Prolin/R-Glutaminsäure)

  • Evans-Amidenolate

chirales Auxilliar: 2,5-Diketopiperazin

Siehe auch

 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Enantioselektive_Synthese aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
Ihr Bowser ist nicht aktuell. Microsoft Internet Explorer 6.0 unterstützt einige Funktionen auf ie.DE nicht.