Enole

Enole sind chemische Verbindungen der allgemeinen Formel R¹-CR²=CR³-OH. Ihre Hydroxylfunktion ist schwach sauer, weil die negative Ladung des Enolats mesomeriestabilisiert ist. Enole bilden eine Tautomerie mit Ketonen:

R¹-CR²=CR³-OH R¹-CHR²-(CO)R³

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Bei aliphatischen Enolen liegt das Gleichgewicht wegen der energetischen Begünstigung vollständig auf der Keto-Seite, weshalb sie nur selten vorkommen (beispielsweise als Phosphoenolpyruvat (PEP), dem Phosphorsäureester der enolisierten Brenztraubensäure). Bei den Phenolen hingegen ist es genau umgekehrt: Hier ist die Enolform der Ketoform aufgrund der Bildung eines aromatischen Systems bevorzugt (vgl. Hückel-Regel).