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Eperezolid



Steckbrief
Name (INN) Eperezolid
Wirkungsgruppe

Antibiotikum

Handelsnamen
Klassifikation
ATC-Code
CAS-Nummer 165800-04-4
Verschreibungspflichtig:


Fachinformation (Eperezolid)
Chemische Eigenschaften

IUPAC-Name: N-[((5S)-3-(3-fluoro-4
(4-(hydroxyacetyl)1-piperazinyl)phenyl)-2-oxo-
5-oxazolidinyl)methyl]acetamid
Summenformel C18H23FN4O5
Molare Masse 394,40 g/mol

Eperezolid ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Oxazolidinone. Es inhibiert die Proteinbiosynthese grampositiver Bakterien. Es ist besonders effektiv gegen Methicillin-resistente Staphylococcus aureus, Enterokokken und Streptokokken.

Pharmakologie

Eperezolid hemmt zu einem sehr frühen Zeitpunkt des Initiationsschrittes die Proteininbiosynthese. Verschiedene Proteine (Initiationsfaktoren) lagern sich mit der t-RNA zu einem Initiationskomplex zusammen. Eperezolid stört die präzise Bildung dieses Komplexes; als Folge werden die Proteine nicht exprimiert. Die gramnegative Bakterienzellwand ist für Eperezolid weniger permeabel als die grampositive.

Chemische Eigenschaften

  • Schmelzpunkt: 175–176 °C

Literatur

  • Synthese: Tetrahedron Letters, 37(44), 7937–7940, (1996)
  • Pharmakologie:
    • Current Topics in Medicinal Chemistry 3(9), 1021-1042, (2003)
    • Antimicrobial Agents and Chemotherapy, Vol 42, No 3, 721–724, (1998)
  • Verwendung: Journal of medicinal chemistry, 41 (19), 3727–3735, (1998)
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