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Isomer
Weiteres empfehlenswertes Fachwissen
Isomeriearten in der Organischen ChemieEs gibt eine Reihe sehr unterschiedlicher Formen der Isomerie - sie reichen von im Grunde völlig verschiedenen Verbindungen bis zu sehr subtilen Unterschieden. Man kann alle Formen in zwei Gruppen einteilen, die Konstitutionsisomere und die Stereoisomere. Konstitutionsisomerie oder Strukturisomerie
Konstitutionsisomere besitzen die gleiche Summenformel, aber eine andere Struktur (Konstitution). Die Isomere sind daher im Allgemeinen verschiedene Substanzen mit unterschiedlichen chemischen (u.a. Reaktivität) und physikalischen Eigenschaften (u.a. Schmelz- und Siedepunkt, Löslichkeit). Man kann vier Fälle unterscheiden:
StereoisomerieStereoisomere haben grundsätzlich die gleiche Struktur (Konstitution) – und damit auch die gleiche Summenformel – unterscheiden sich aber durch die räumliche Anordnung (Konfiguration) der Atome.
Diasstereoisomere unterteilen sich wie folgt:
Allen diesen Gruppen ist gemeinsam, dass ein Isomer nur durch Bindungsbruch in eine andere Form überführt werden kann. Das trifft auf die letzte Gruppe von Isomeren, die auch unter den Oberbegriff Stereoisomere fallen, nicht zu: Konformationsisomere sind Stereoisomere, die sich schon durch die Drehung von Einfachbindungen ineinander überführen lassen. Thermische Energie bei Raumtemperatur reicht dafür meist aus. Ein Beispiel ist das ekliptische und das gestaffelte Ethan (gut sichtbar in der Newman-Projektion). Die beiden Gruppen des Ethans können im Prinzip in jedem beliebigen Winkel zueinander stehen, wobei die Energiedifferenz geringer als die thermische Energie ist, so dass in einer Lösung die isomeren Formen kontinuierlich ineinander übergehen und sich normalerweise nicht isolieren lassen.
Bsp: Cyclohexan mit 2 Substituenten ---> hat 6 Chiralitätszentren, also maximal 26 = 32 Stereoisomere. Weitere BegriffeIm Zusammenhang mit Stereoisomeren tritt oft optische Aktivität auf, d.h. ein chirales Molekül dreht die Polarisationsrichtung von linear polarisiertem Licht. Der Begriff der Mesomerie gehört trotz der sprachlichen Ähnlichkeit nicht in diesen Themenbereich. TabelleDie folgende Tabelle gibt eine kurze Übersicht über die wichtigsten Formen der Isomerie:
Isomeriearten in der KomplexchemieAuch in der Komplexchemie gibt es eine Reihe sehr unterschiedlicher Formen der Isomerie, aber alle Formen lassen sich wieder in zwei große Gruppen einteilen, die Konstitutionsisomere und die Stereoisomere. Konfigurationsisomerie (Stereoisomerie)Analog zur Stereoisomerie bei organischen Molekülen, unterscheidet man Komplexe die zwar eine gleiche Zusammensetzung, aber einen anderen räumlichen Aufbau haben. Je nach Geometrie des Komplexes, kann es zu unterschiedlichen Ausprägungen der Stereoisomerie kommen.
Konstitutionsisomerien
Beispiel: Nitrokomplex oder Nitritokomplex O / X5Co-N oder X5Co-O-N-O \ O mit einen beliebigen Liganden X (z.B. NH3, H2O...) und Co(balt) als Zentralatom
Bedeutung in der MedizinIn der Medizin ist bei vielen Medikamenten die Stereoisomerie von Bedeutung. Häufig liegen medizinisch wirksame Präparate in zwei räumlich unterschiedlichen Anordnungen vor. Bei der chemischen Erzeugung mancher Präparate werden beide Isomere zu gleichen Anteilen erzeugt, obwohl im menschlichen Körper nur eine der Varianten wirksam ist. Die andere Variante ist im besten Fall unwirksam, im ungünstigen Fall aber schädlich. Für solche Präparate muss daher eine asymmetrische Synthesestrategie angewandt werden, oder aber sie werden mit Hilfe der Gentechnik erzeugt, oder aus natürlichen Quellen gewonnen. Ein prominentes und tragisches Beispiel ist der Wirkstoff Thalidomid (Contergan), der in zwei möglichen Enantiomeren vorliegt. Dabei liegen beide im Gleichgewicht vor, d. h. auch bei Gabe nur eines Enantiomers wandelt es sich im Körper teilweise in das andere um. Es wurde behauptet, dass das eine als Schlafmittel wirkt, das andere jedoch teratogen. Jedoch konnte das bisher noch nicht wirklich bewiesen werden. Literatur
Siehe auchKategorien: Organische Chemie | Anorganische Chemie |
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Isomer aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |