Epoxide

Die Epoxide (auch „Epoxyde“, nach Hantzsch-Widmann-Patterson-Nomenklatur Oxirane) sind eine Stoffgruppe sehr reaktionsfähiger, zyklischer, organischer Verbindungen. Sie enthalten ein oder mehrere in den 3er-Kohlenstoffring eingebaute Sauerstoffatome (Heterocyclus).

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Das einfachste Epoxid ist das Ethylenoxid. Aufgrund der in einem Dreiring herrschenden Ringspannung sind Epoxide ziemlich instabil. Sie gehen leicht eine Ringöffnung ein und können dann z. B. mit Wasser zu einem Diol reagieren.

Ein Polymer aus mehreren Epoxid-Segmenten ist ein Polyepoxid, auch Epoxidharz. Diese werden als Klebstoff oder in Komposit-Werkstoffen verwendet.

Epoxide sind ein Zwischenschritt bei der Herstellung des Grippe-Medikaments Tamiflu aus Sternanis.

Wichtige Reaktionen

Bildung durch Epoxidierung einer Doppelbindung

Epoxide können bei Raumtemperatur durch die Reaktion eines Alkens und einer Peroxycarbonsäure gebildet werden. Neben dem Epoxid entsteht eine Carbonsäure.  
Häufig wird als Peroxycarbonsäure meta-Chlorperbenzoesäure (MCPBA) eingesetzt. Andere Peroxycarbonsäuren, die zur Epoxidierung eingesetzt werden können sind Peroxyameisensäure und Peroxyessigsäure. Diese werden allerdings erst während der Reaktion aus Ameisensäure bzw. Essigsäure und Wasserstoffperoxid hergestellt (in situ Verfahren).