Erlenmeyer-Regel

Die Erlenmeyer-Regel besagt, dass nicht mehr als eine Hydroxylgruppe an einem Kohlenstoffatom sitzen darf (geminale Diole). Sehr wohl aber dürfen zwei benachbarte Kohlenstoffatome je eine Hydroxyfunktion besitzen (vicinale Diole). Hydrate von Carbonylverbindungen (R₂C(OH)₂) und Orthocarbonsäuren (Hydrate von Carbonsäuren; RC(OH)₃) verstoßen gegen diese Regel und kommen nur in substituierter Form (Hydrate als Acetale R₂C(OR')₂ oder Halbacetal, Orthocarbonsäuren als Orthocarbonsäureester RC(OR')₃) vor. Ausnahmen bilden lediglich Verbindungen, die in alpha-Stellung stark elektronenziehende Gruppen besitzen, z. B. 2,2,2-Trichlorethanal (Trichloracetaldehyd, Chloralhydrat) oder Ninhydrin. Formaldehyd liegt in wässriger Lösung als sein Hydrat Formalin vor.

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Auch Kohlensäure (H₂CO₃) ist ein geminales Diol und zerfällt bei Wärmeeinwirkung zu Kohlendioxid und Wasser.

Acidiumionen sind wegen der mesomeriestabilisierten positiven Ladung keine geminalen Diole und damit auch keine Verletzung der Erlenmeyer-Regel.

Sie wurde formuliert von Richard August Carl Emil Erlenmeyer.