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Essigsäure
Essigsäure, nach IUPAC-Regelung Ethansäure, ist eine farblose, flüssige, ätzende, typisch nach Essig riechende Carbonsäure. Als Lebensmittelzusatzstoff hat sie die Bezeichnung E260. Wässrige Lösungen der Essigsäure werden trivial nur Essig und konzentrierte Essigsäure Eisessig genannt. Der lateinische Name für Essigsäure ist Acidum aceticum. Die Salze der Essigsäure werden als Acetate bezeichnet. In der Biochemie wird der Begriff Acetat dem der Essigsäure vorgezogen, da Essigsäure unter physiologischen Bedingungen größtenteils deprotoniert als Acetat-Anion (CH3COO−) vorliegt. Weiteres empfehlenswertes Fachwissen
Gewinnung und DarstellungKlassische biologische HerstellungDie klassische Herstellung von Essigsäure ist die Fermentation. Acetobacter-Bakterien wandeln das durch andere Gärungsprozesse entstandene Ethanol (Alkohol) in Essigsäure um (Gärungsessig). Ausgangsprodukte können z. B. Wein, Bier oder Malz sein. Haushaltsessig besteht aus Gärungsessig oder verdünntem synthetischen Essig und enthält 5 % Essigsäure. Essigessenz ist eine 25 %ige synthetische Essigsäurelösung in Wasser, riecht stark stechend und darf nur verdünnt in Speisen verwendet werden. Großtechnische chemische HerstellungDie bedeutendste industrielle Synthese für Essigsäure ist die katalytische Umsetzung von Methanol mit Kohlenmonoxid unter Druck (Monsanto-Prozess). CH3OH + CO → CH3COOH
Technisch werden auch noch die Luftoxidation von n-Butan bei etwa 180 °C und 85 bar sowie die katalytische Oxidation von Leichtbenzin genutzt. EigenschaftenPhysikalische EigenschaftenBeim Lösen der Essigsäure in Wasser dissoziiert etwa jedes hundertste Essigsäure-Molekül unter Bildung eines Acetat-Ions. Das abgespaltene Proton wird auf ein Wassermolekül übertragen. Die dabei gebildeten Oxonium-Ionen verursachen die sauren Eigenschaften der Essigsäure-Lösungen. Essigsäure besitzt mit 118 °C eine relativ hohe Siedetemperatur gegenüber polaren Stoffen mit vergleichbarer molarer Masse (beispielsweise 1-Propanol: Siedepunkt 97 °C). Die Ursache dafür ist die Fähigkeit der Essigsäure-Moleküle, über ihre Carboxylgruppen zwei "gegenseitige" Wasserstoffbrückenbindungen auszubilden, so dass Dimere aus zwei Essigsäure-Molekülen entstehen, die sich wie ein Molekül doppelter molarer Masse verhalten. Daher wird für die Überleitung dieser Dimere in die Gasphase ein höherer Energiebetrag erforderlich, erkennbar an der „erhöhten“ Siedetemperatur. Chemische EigenschaftenEssigsäure oxidiert an der Luft vollständig unter Hitzeetwicklung zu Wasser und Kohlenstoffdioxid. Unedle Metalle wie Magnesium, Calcium, Zink oder Eisen lösen sich in verdünnter Essigsäure unter Bildung wasserlöslicher Acetate und Freisetzung von Wasserstoff auf. Mit Kupfer reagiert die Essigsäure in Gegenwart von Sauerstoff (Luft) zu Kupferacetat, einem grünen, gesundheitsschädlichen Salz, das besser unter dem Namen „Grünspan“ bekannt ist. Essigsäure reagiert mit Ethanol säurekatalysiert zu Essigsäureethylester, einem viel verwendeten Lösemittel. Wird 1-Pentanol statt Ethanol verwendet, erhält man Essigsäureamylester, einen stark riechenden Ester. Salicylsäure lässt sich ebenfalls mit Essigsäure verestern. Dabei entsteht Acetylsalicylsäure, der Wirkstoff des Aspirins. Essigsäure reagiert bei 800 °C unter Dehydratisierung zu Essigsäureanhydrid. Essigsäure wird in verdünnter Form auch zum Kalklösen verwendet (siehe Essig). Die Reaktionsgleichung sieht folgendermaßen aus: Thermodynamische EigenschaftenDie Standardentropie der Flüssigkeit bei einem Bar (S0l, 1 bar) beträgt 158,0 J·mol−1·K−1, die des Feststoffes (S0s) 282,84 J·mol−1·K−1. Verwendung
Essigsäure hat eine große Bedeutung als Geschmacksstoff. Essigsäure und ihre Salze Kaliumacetat (E 261), Natriumacetat (E 262) und Calciumacetat (E 263) werden als Säuerungsmittel für Obst und Gemüse in Dosen und Gläsern (0,5–3 % Essigsäure), bei Fisch in allen Variationen, Konserven, verschiedenste Marinaden, Feinkostsalaten, Mayonnaisen, Salatsoßen zusammen mit Sorbinsäure (E 200) oder Benzoesäure (E 210) und für das Einlegen und Abwaschen von frischem Fleisch verwendet. Der bakterizide Effekt der Essigsäure besteht darin, dass durch den veränderten pH-Wert physiologische Prozesse unterbunden werden und auch Eiweiße denaturieren. Essigsäure wird außerdem bei der Produktion von Kosmetikartikel (Cremen, Seifen) eingesetzt. Salze der Essigsäure (Acetate)Die Salze oder Ester der Essigsäure werden als Acetate bezeichnet. Es sind zumeist farblose kristalline Salze, die in ihren Kristallgittern (Ionengittern) das Acetat-Anion (CH3COO−) enthalten.
Beispiele für salzartige Acetate sind Natriumacetat (NaCH3COO), Kaliumacetat (KCH3COO) oder Blei(II)-acetat (Pb(CH3COO)2). Die salzartigen Acetate gewinnt man durch Neutralisation der Essigsäure mit Metallhydroxiden oder Metalloxiden:
In der chemischen Analytik können Acetate leicht nachgewiesen werden, indem man die Probe mit Kaliumhydrogensulfat im Mörser zerreibt. Dabei wird das Proton (H+) des Hydrogensulfat-Ions auf das Acetation übertragen, wobei die flüchtige Essigsäure entsteht, die leicht durch ihren typischen Geruch identifiziert werden kann:
Die Essigsäureester enthalten als Säurerest den Acetylrest. Der bekannteste dieser Ester ist der Essigsäureethylester. Organische Acetate erhält man durch eine Veresterung der Essigsäure mit Alkoholen (R-OH):
Quellen
Kategorien: Ätzender Stoff | Alkansäure | Carbonsäure | Arzneistoff |
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Essigsäure aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |