Veresterung

Die Veresterung (auch Esterbildung) ist eine Gleichgewichts- und Kondensationsreaktion, bei der sich ein Alkohol mit einer Säure zu einem Ester paart. Säurekomponente kann eine organische Säure (z. B. Essigsäure, Benzoesäure, Zitronensäure) oder eine anorganische Säure (z. B. Schwefelsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure) sein. Die Rückreaktion der Veresterung ist die saure Esterhydrolyse (siehe auch Hydrolyse). Die basische Esterhydrolyse hat einen anderen Reaktionsmechanismus, siehe dazu unter Verseifung.

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Die allgemeine Reaktionsgleichung einer Veresterung lautet: Säure + Alkohol Ester + Wasser

Veresterung von Carbonsäuren

Ester entstehen, wenn man einen Alkohol und eine Carbonsäure mit einer Säure als Katalysator (wie konzentrierte Schwefelsäure) zusammengibt. Dabei kommt es zu einer Additions-Eliminierungs-Reaktion, welche Veresterung genannt wird. Die parallel ablaufende Rückreaktion bezeichnet man auch als saure Esterhydrolyse oder Esterspaltung.

Allgemeine Reaktionsgleichung der Veresterung einer Carbonsäure:

Mechanismus der säurekatalysierten Veresterung

• Protonierung der Carbonsäure
  
• Das durch die Protonierung gebildete Carbeniumion wird von einem freien Elektronenpaar der OH-Gruppe des Alkohols nukleophil angegriffen.
  
• Wasserabspaltung und Deprotonierung
  

Weitere Veresterungsreaktionen

Es gibt eine Reihe weiterer Möglichkeiten, Alkohole und Säuren bzw. Säurederivate zu Estern umzusetzen, so z. B. die Reaktion zwischen Alkohol und Säurechlorid (Schotten-Baumann-Methode), Alkohol und Säureanhydrid, die Steglich-Veresterung oder die Mitsunobu-Reaktion.

Esterspaltung

Die Rückreaktion der Veresterung wird als saure Esterhydrolyse bezeichnet. Bei der Verseifung findet die Esterspaltung im basischen Milieu statt. Daher wird sie auch als alkalische Esterhydrolyse bezeichnet.