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Acetaldehyd
Acetaldehyd (gesprochen: Acet-aldehyd), auch Acetylaldehyd, IUPAC-Name: Ethanal, ist der Aldehyd des Ethanols, das heißt es hat eine Kohlenstoffkette mit zwei Kohlenstoffatomen. Acetaldehyd hat die Formel CH3CHO. Im menschlichen Körper entsteht Acetaldehyd als Zwischenprodukt beim Abbau von Ethanol durch die Alkoholdehydrogenase. Acetaldehyd ist unter anderem für den Kater am nächsten Morgen verantwortlich, siehe Alkohol. Bei der Verschwelung bzw. Verbrennung von Tabak entsteht es als Neben-/Pyrolyseprodukt und gelangt so aus dem Tabakrauch über die Lungenbläschen ins Blut. Biochemisch gesehen ist Acetaldehyd ebenfalls ein häufiges Zwischenprodukt. So wandeln Hefezellen das in der Glykolyse entstandene Pyruvat in zwei Schritten zu Ethanol um, indem das Pyruvat zuerst mit Hilfe der Pyruvat-Decarboxylase, einem Enzym der Klasse der Lyasen, in Acetaldehyd umgewandelt und anschließend mit Hilfe der Alkohol-Dehydrogenase, einem Enzym der Klasse der Oxidoreduktasen, in Ethanol umgewandelt wird. Weiteres empfehlenswertes Fachwissen
HerstellungAcetaldehyd wird technisch nach dem Wacker-Verfahren durch Wasser-Addition an Ethylen und gleichzeitiger Luftoxidation über Festbettkatalysatoren hergestellt: EigenschaftenAcetaldehyd ist eine farblose, sehr leicht flüchtige und daher leicht entzündliche Flüssigkeit, die mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar ist; dabei bildet sich in einer Gleichgewichtsreaktion das Aldehydhydrat. Acetaldehyd sollte kühl gelagert werden, da es bei Temperaturen über 20 °C verdampft und explosive Dämpfe bildet. Diese Dämpfe können sich aufgrund des extrem niedrigen Zündpunkts von 140 °C an heißen Heizflächen entzünden. Der Flammpunkt von Acetaldehyd liegt bei −39 °C und seine UN-Nummer ist 1089. Acetaldehyd oligomerisiert leicht säurekatalysiert zu Aldoladditionsprodukten.
Wirkungen in der LeberDie schädlichen Wirkungen des Acetaldehyds in der Leber sind vielfältig. Es bildet Proteinaddukte, die die sog. Kupffer-Sternzellen (Makrophagen der Leber), aktivieren. Diese sezernieren verstärkt Stoffe, die andere Zellen der Leber, die Itozellen, so verändern, dass diese daraufhin verstärkt Kollagen bilden. Das begünstigt die Ausbildung einer Leberzirrhose. Außerdem führt Acetaldehyd zur vermehrten Bildung von Sauerstoffradikalen, welche die Membranen der Zellen schädigen. Dabei gehen diese zugrunde. VerwendungHauptsächlich dient Acetaldehyd als Zwischenprodukt in der chemischen Industrie. So wird er als Bestandteil von Farben, zur Herstellung von Parfümen und Färbemitteln, in der Gummi-, Papier- und Gerbeindustrie, als Konservierungsstoff von Früchten und Fisch, als Geschmacksstoff, zur Gelatinehärtung und als Treibstoffbeimischung eingesetzt. Acetaldehyd dient auch zur Herstellung von Essigsäure sowie Pentaerythrit. Quellen
Siehe auch
Kategorien: Feuergefährlicher Stoff | Gesundheitsschädlicher Stoff | Aldehyd | Sedativum |
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Acetaldehyd aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |