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Ethylenthioharnstoff
Ethylenthioharnstoff, Summenformel C3H6N2S , auch 2-Imidazolidinthion oder ETU (Ethylene Thio Urea) genannt, ist ein weißes, kristallines, toxisches Pulver von hohem Schmelzpunkt. Nach den Nomenklaturregeln der IUPAC heißt ETU 4,5-Dihydroimidazol-2-thion. Weiteres empfehlenswertes Fachwissen
HerstellungDie Herstellung von ETU erfolgt durch Umsetzung von Ethylendiamin (H2N-CH2-CH2-NH2) mit Schwefelkohlenstoff (CS2) zum Dithiocarbamat und anschließender Kondensationsreaktion unter Ringschluss und Abspaltung von Schwefelwasserstoff (H2S). AnwendungEinzige bedeutende Anwendung ist der Einsatz als Vulkanisationsbeschleuniger für Chloropren-Kautschuk (Polychloropren). In dieser Funktion übernimmt ETU nach klassischer Auffassung in Gegenwart von Metalloxiden wie Zinkoxid und Magnesiumoxid die Rolle eines "Schwefelspenders" (sulfur donor). Es wurde allerdings auch nachgewiesen, dass ETU sich bei der Vulkanisation über die Stickstoffatome an das Polychloropren bindet. Im Handel ist ETU vorzugsweise staubfrei entweder granuliert mit Öl beschichtet oder in Mischung mit Polymeren ("angebatched") zu finden, z. B. Rhenocure® NPV/C. ÖkologieIn pflanzlichen Lebensmitteln kann ETU als Rückstand aus der Zersetzung des Fungizids (Antipilzmittel) Ethylenebisdithiocarbamate (EBDC) vorkommen. Wegen der Giftigkeit und Verdachts auf krebserzeugende Wirkung ist für ETU der Grenzwert mit 0,05 ppm entsprechend niedrig ausgewiesen (BGBI Rückstands-Höchstmengenverordnung vom 13. Januar 2003). Der analytische Nachweis nach Empfehlung des Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) von 2002 wird gaschromatographisch mit schwefelspezifischem Flammenionisationsdetektor vorgenommen. Literatur
Bundesinstitut für Risikobewertung:
Landesuntersuchungsanstalt für das Gesundheits- und Veterinärwesen Sachsen, LUA-Mitteilung Nr.1-2005, S.44:
Handelsprodukt:
Kategorien: Giftiger Stoff | Heterozyklische Verbindung |
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Ethylenthioharnstoff aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |