Ethylformiat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ethylformiat
Andere Namen	IUPAC: Ethylmethanoat Ameisensäureester Ameisensäureethylester Ameisensäurevinester Formosol Methenyl Rumether
Summenformel	C3H6O2
CAS-Nummer	109-94-4
Kurzbeschreibung	Leichtentzündliche farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	74,08  g·mol−1 [1]
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,92 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	-80 °C[1]
Siedepunkt	54 °C[1]
Dampfdruck	256 hPa [1] (20 °C[1])
Löslichkeit	gut wasserlöslich (105 g in 1 l Wasser)
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I F Leichtent- zündlich Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 11-20/22-36/37 S: (2-)9-16-24-26-33
MAK	100 ml·m–3 [1] 310 mg·m–3 [1]
WGK	1 (schwach wassergefährdend)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ethylformiat (IUPAC : Ethylmethanoat, auch Ameisensäureethylester) ist der Ester aus Ethanol (C₂H₅OH) und der Ameisensäure (HCOOH). Er hat einen typischen Rumgeruch (Arrak).

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Vorkommen

Als natürlicher Aromastoff kommt Ethylmethanoat in vielen verschiedenen Pflanzen vor.

Gewinnung und Darstellung

Seine Darstellung ist aus Ameisensäure und Ethanol durch Veresterung unter Wasserabspaltung möglich:

Diese Gleichgewichtsreaktion wird durch Zusetzen von starken Säuren auf die rechte Seite verlagert.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Ethylformiat ist eine klare, leichtflüchtige und leichtentzündliche Flüssigkeit von charakteristischem Geruch. Die Dämpfe sind mit Luft im Bereich von 2,7 Vol.-% (80 g·m^-3) bis 16,5 Vol.-% (500 g·m^-3) explosiv.

Chemische Eigenschaften

Der Ester kann durch Umsetzung mit Wasser unter Anwesenheit von starken Alkalien in Umkehrung der Bildungsreaktion verseift, d. h. hydrolysiert werden. Dabei wird Wasser aufgenommen und es entstehen wieder Ameisensäure und Ethanol.

Verwendung

Ethylformiat wird vorwiegend zur Herstellung künstlicher Arrak- und Rumessenzen verwendet. Weiterhin dient es als Fungizid für Getreide und Tabak. Der Einsatz von Ethylformiat im Vorratsschutz wurde zumindest diskutiert.^[2]. In Deutschland, Österreich und der Schweiz besteht keine Zulassung von Ethylformiat als Pflanzenschutzmittel. Ethylformiat dient als Zwischenprodukt bei verschiedenen organischen Synthesen (Formylierung). In der Industrie wird es auch als Lösemittel für Nitrocellulose und Celluloseacetat eingesetzt.

Sicherheitshinweise

Der Ester ist sehr leicht entzündlich und reagiert auch mit vielen Oxidationsmitteln. Dabei können gefährliche Stoffe wie Ameisensäure, Formaldehyd und Kohlenstoffmonoxid entstehen. Ethylmethanoat kann sowohl über die Haut, als auch die Atemwege aufgenommen werden, wobei Reizung von Augen, Schleimhäuten und Atemwegen auftreten. Höhere Konzentrationen oder Aufnahme über einen längeren Zeitraum können Schädigungen des Zentralnervensystems und der Lunge hervorrufen.^[1]

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} BIA Gestis Stoffdatenbank
2. ↑ Institut für Vorratsschutz Berlin