Ethylnitrat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ethylnitrat
Andere Namen	Salpetersäureethylester
Summenformel	C2H5NO3
CAS-Nummer	625-58-1
Kurzbeschreibung	farblose, angenehm riechende Flüssigkeit [1]
Eigenschaften
Molare Masse	91,07 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,11 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	-112 °C [1]
Siedepunkt	88 °C [1]
Dampfdruck	67 hPa [1] (20 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser, besser in Alkoholen und Nitroalkanen
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I E Explosions- gefährlich R- und S-Sätze R: 2 S: (2-)23-24/25
MAK	?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ethylnitrat, der Salpetersäureester des Ethanols, ist eine durchsichtige hochexplosive Flüssigkeit mit angenehmem Geruch.

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Natürliches Vorkommen

Nach Untersuchungen der University of East Anglia kommt Ethylnitrat neben der künstlichen Herstellung auch biogen vor. Ursprung sind mit hoher Wahrscheinlichkeit aquatische Bakterien.^[2]

Darstellung

Ethylnitrat entsteht beim Einwirken konzentrierter, stickoxidfreier Salpetersäure auf Ethanol. Um das entstandende Ethylnitrat zu isolieren, muss es vorsichtig abdestilliert werden. Die Herstellung von Ethylnitrat ist zwar bemerkenswert simpel und preiswert, aber gleichzeitig sehr gefährlich, da das Ethylnitrat zur Reinigung in den Gaszustand, in dem es hochexplosiv ist, überführt werden muss.

Um zu verhindern, dass durch eine Nebenreaktion eine Oxidation des Ethanols stattfindet, müssen auch kleinste Spuren Salpetriger Säure durch Zusatz von Harnstoff-nitrat entfernt werden. Andernfalls kann es zu einer autokatalytisch verlaufenden Reaktion kommen, die explosionsartig verlaufen kann.

Eigenschaften

Ethylnitrat hat einen Siedepunkt von 88 °C und ist schwerer als Wasser. Die Dämpfe des Ethylnitrates sind, wie die des chemisch stark verwandten Methylnitrates selbst, unter Luftabschluss explosionsfähig, was in Verbindung mit der großen Flüchtigkeit des Stoffes ein hohes Gefahrenpotenzial birgt. Es ist ähnlich schlagempfindlich wie Nitroglycerin, ist diesem aber hinsichtlich der Sprengkraft unterlegen. Da es ein einwertiges Nitrat eines zweiwertigen Alkohols ist, hat es eine negative Sauerstoffbilanz (die einzelne Nitratgruppe reicht nicht aus, um den Ethyl-Rest vollständig zu oxidieren), weshalb die bei der Detonation entstehenden Schwaden brennbare Gase wie Wasserstoff und Kohlenmonoxid in großen Mengen enthalten.

• Bleiblockausbauchung: 420 cm³ / 10 g
• Detonationsgeschwindigkeit: 5800 m/s

Verwendung

Ethylnitrat findet nur geringe kommerzielle Verwendung, beispielsweise zur Erhöhung der Cetanzahl in Dieselkraftstoffen (ähnlich wie das verstärkt hierfür genutzte Alkylnitrat). In Reinform ist es schwächer und weniger handhabungssicher als Nitroglycerin. Allerdings wird es aufgrund der leichten Verfügbarkeit der Edukte häufig illegal hergestellt und von Terroristen oder Straßenkämpfern eingesetzt. Wird es als Sprengstoff benutzt, so vermischt man es häufig mit brandfördernden Stoffen wie Ammoniumnitrat, um die Sauerstoffbilanz auszugleichen und die Sprengkraft des Stoffes optimal auszunutzen.

Referenzen

1. ↑ ^{a b c d e} BIA Gestis Stoffdatenbank
2. ↑ Spektrumdirekt : Alkylnitrate natürlichen Ursprungs (23. August 2002)