Farbstoff

Als Farbstoff werden chemische Verbindungen bezeichnet, die die Eigenschaft haben, andere Materialien zu färben. Nach DIN 55934 sind es solche Farbmittel, die in ihrem Anwendungsmedium löslich sind. Unlösliche Farbmittel heißen Pigmente.

Farbstoffe, die dazu verwendet werden, Lebensmittel zu färben, werden als Lebensmittelfarben bezeichnet und sind Lebensmittelzusatzstoffe.

Die Farbstoffe kann man in tierische und pflanzliche oder organische und anorganische Farbstoffe einteilen. Eine weitere Einteilung unterscheidet zwischen synthetischen und natürlichen Farbstoffen. Synthetische Farbstoffe sind zum Beispiel die Azofarbstoffe. Tierische Farbstoffe sind Farbstoffe, die von Tieren produziert werden. Das sind zum Beispiel Purpur (von der Purpurschnecke) und Karmin (von der Cochenille-Schildlaus). Pflanzliche Farbstoffe sind Farbstoffe, die aus Pflanzen produziert werden, zum Beispiel Indigo, Chlorophyll, Crocetin aus Krokussen wie dem Safran oder Carotin aus der Karotte. Anorganische Farbstoffe sind Farbstoffe ohne Kohlenstoff, zum Beispiel Chromgelb.

Als Standardwerk der Farbstoffchemie gilt der Colour Index, darin werden alle bekannten Farbmittel aufgeführt und charakterisiert.

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Geschichte

Farbmittel (also lösliche Farbstoffe und unlösliche Pigmente) werden schon in den Urzeiten der Menschheit für die verschiedensten Anlässe und Einsatzgebiete verwendet, z. B. für Körperbemalung, Höhlenmalerei und Keramikdekor.

Eine der seit Urzeiten verwendeten Farben war das Weiß und eines der ersten verwendeten Weiß-Pigmente war das Calciumoxid (CaO), welches durch Brennen aus Kalkstein gewonnen wird, siehe auch Kalkfarbe.

In der Malerei war lange Zeit das Bleiweiß (Pb(OH)₂ · 2 PbCO₃) die einzige verfügbare weiße Farbe, bis dieses schließlich Anfang des 19. Jahrhunderts durch das Zinkweiß (ZnO) ersetzt wurde, welches wegen seiner geringeren Toxizität dem Bleiweiß vorgezogen wurde. Heute wird fast ausschließlich das erst im 20. Jahrhundert entwickelte Titanweiß (TiO₂) verwendet. Weiße lösliche Farbstoffe sind jedoch physikalisch unmöglich.

Eine der teuersten Farben war bis zum 18. Jahrhundert das Blau, für das es zum damaligen Zeitpunkt neben den synthetisch hergestellten Smalte-Pigmenten nur den Halbedelstein Lapislazuli als Rohstoff gab, der nach einem arbeitsintensiven Prozess dann das Ultramarin ergibt.

Der älteste bekannte organische Farbstoff ist das Indigo, welches bereits 2000 v. Chr. in Ägypten Verwendung fand. In Europa wurde dieser Farbstoff aus dem Färberwaid gewonnen. Darüber hinaus wurde und wird eine Reihe von anderen Farbstoffen aus verschiedenen Pflanzen gewonnen. Eine Zusammenstellung von Färberpflanzen findet sich im Artikel Nutzpflanzen.

Der teuerste Farbstoff aller Zeiten ist der echte Purpur. Er kann aus den Farbdrüsen der Purpurschnecke gewonnen werden, die an der Küste des östlichen Mittelmeeres vorkommt. Für 1 Gramm des Farbstoffes werden rund 8000 Schnecken benötigt.

Erst durch die Entwicklung der synthetischen Farbstoffe in der Mitte des 19. Jh. erhöhte sich die Anzahl der verfügbaren Farben und stieg deren Haltbarkeit stark an.

Der erste synthetische Farbstoff ist hierbei das von William Henry Perkin entdeckte Mauvein, welchen er Mitte des 19. Jh. bei Experimenten mit Teer-Bestandteilen fand.

Die meisten aus Pflanzen hergestellten Farbstoffe (natürliche Farbstoffe) werden heute synthetisch hergestellt.

Wirkungsweise

Weißes Licht (Spektrum in Bereich 380-790 nm) ist eine Mischung von Licht mit verschiedensten Wellenlängen. Das Farbspektrum reicht hierbei von langwelligem Rotlicht (ca. 790 nm) bis zu kurzwelligerem Violettlicht (ca. 380 nm).

Die Wirkungsweise von Farbstoffen beruht nun darauf, bestimmte Teile des Lichtspektrums zu absorbieren. Die Komplementärfarbe der absorbierten Wellenlänge ist die Farbe, in welcher der Farbstoff erscheint.

Die Absorption von elektromagnetischer Strahlung, zu der auch Licht gehört, beruht dabei auf der Anhebung des Energieniveaus von Elektronen in Molekülen oder Atomen (Erhöhung des Abstandes zwischen Elektronen und den Atomkernen). Die hierzu nötige Energie wird der einfallenden elektromagnetischen Strahlung, dem Licht, entnommen.

Da sich diese Vorgänge auf der Quantenebene abspielen, ist diese Absorption nicht kontinuierlich, sondern erfolgt nur in bestimmten Stufen, die dem energetischen Unterschied zwischen dem/den Elektron/en vor bzw. nach der Absorption entsprechen. Dieser Energieunterschied ist umgekehrt proportional zu der absorbierten Wellenlänge des einfallenden Lichts und bestimmt somit die Farbe, in der der Farbstoff erscheint.

Den Zustand eines Farbstoffs, der nach einer chemischen Reaktion, meist einer Reduktion, farblos erscheint, nennt man Leukoform.

Eine Liste von Absorbtionswellenlängen einiger Substanzen befindet sich unter Absorptionswerte chemischer Substanzen.

Siehe auch: Solvatochromie

Chemisch-Physikalische Eignung von Molekülen

Treten in den betrachteten Molekülen oder Atomen nur einfache σ-Bindungen auf, so ist die Energie, die benötigt wird um die entsprechenden σ-Elektronen auf ein höheres energetisches Niveau zu heben zu groß, als dass es zu einer Niveauerhöhung durch den sichtbaren Teil des elektromagnetischen Spektrums kommen könnte. Im Allgemeinen findet hier eine Absorption im Bereich des UV-Lichtes oder der Röntgenstrahlung statt, so dass diese Art Verbindungen normalerweise als Farbstoff ungeeignet sind. Leichter gelingt die Anregung der Elektronen, die in so genannten π-Bindungen, z. B. ungesättigten Bindungen, auftreten. Diese absorbieren schon elektromagnetische Wellen im Bereich des langwelligen UV-Bereichs.

Arrangiert man mehrere solche ungesättigten Bindungen (Mehrfachbindungen) abwechselnd mit einfachen Atombindungen, so kommt es zu einer Delokalisierung der π-Elektronen, wodurch der Abstand zwischen dem angeregten und dem Grundzustand noch einmal verringert wird. Dem entspricht eine Verschiebung der absorbierten Wellenlängen hin zu größeren Wellenlängen. Im Allgemeinen gilt hierbei, dass der Absorptionsbereich umso mehr nach oben verschoben wird, je größer die Anzahl dieser ungesättigten Bindungen ist. Eine weitere Anhebung kann erreicht werden, indem derlei Stoffe mit besonders geeigneten anderen Atomgruppen oder Atomen kombiniert werden, die als Elektronenakzeptoren oder Elektronendonatoren fungieren und/oder mesomeriefähig sind. Als Auxochrome (Elektronendonatoren) oder Antiauxochrome (Elektronenakzeptoren) können beispielsweise folgende funktionelle Gruppen Verwendung finden:

Die Wirkung dieser Auxo- bzw. Antiauxochrome beruht dabei auf einer Polarisierung des Moleküls und einer daraus folgenden Verschiebung der vorhandenen delokalisierten Elektronen, die durch die ungesättigten Verbindungen im Rest des Moleküls zur Verfügung stehen. Die Gruppen, die entsprechende delokalisierte Elektronen zur Verfügung stellen, werden auch als Chromophore bezeichnet. Wie aus den Erklärungen oben abgeleitet werden kann, sind primär die Chromophore und ihre Häufigkeit, mit der sie im betrachteten Molekül vorkommen, für die Farbgebung eines Farbstoffes verantwortlich. Folgende funktionelle Gruppen können beispielsweise als Chromophore fungieren:

π-Überlagerung von Aromatischen Ringen und einer Azogruppe am Beispiel des Aminoazobenzols.

Hier dargestellt die π-Gruppen der beteiligten Molekülteile als Strukturformel und 3D-Modell.

Leider sind bei diesem 3D-Bild die Benzolringe gesättigt dargestellt. In der 2D-Darstellung trägt jeder Ringkohlenstoff lediglich ein Wasserstoffatom. Sonst bilden sich keine π-Bindungen aus. Polarisation und Ladungsverschiebung im Aminoazobenzol. Die NH₂-Gruppe wirkt mit ihrem freien Elektronenpaar noch farbvertiefend.

Die Bezeichnungen wie Chromophore und Auxochrome stammen aus der Farbstofftheorie von Otto Nikolaus Witt.

Durch die Absorption des ungesättigten Kohlenstoffes, wird ein -I-Effekt angeregt, der sich auf das gesamte Molekül auswirkt und dadurch eine Verschiebung der Molekülstruktur bewirkt wird.

Einteilung der Farbstoffe für textile Fasern

Nach färbetechnischem Verfahren

Anionische Farbstoffe (Säurefarbstoffe)

Anionische Farbstoffe bzw. Säurefarbstoffe ziehen aus wässrigem Medium direkt auf die Faser auf. Sie sind insbesondere für Polyamidfasern sowie auf Wolle geeignet. Unterteilt werden die Farbstoffe dabei nach ihrem Migrationsvermögen (also der Kraft, Ungleichheiten = Unegalitäten auszugleichen), und ihren Nassechtheiten (wie wird ein aus den gebräuchlichen Fasern hergestelltes Multifaserband unter definierten Bedingungen der Wäsche, des Kontaktes mit Wasser oder mit Schweiß durch den eingesetzten Farbstoff angeschmutzt).

Metallkomplexfarbstoffe

Metallkomplexfarbstoffe, die teilweise zu den Säurefarbstoffen zählen, enthalten komplexartig gebundenes Chrom oder Kupfer (früher auch Cadmium) als Zentralatom. Es gibt Metallkomplexfarbstoffe mit unterschiedlichen Anzahl an Säuregruppen (-SO₃H). Entsprechend unterschiedlich sind die Stärke der Wechselwirkung mit dem Substrat. Die heute verwendeten Farbstoffe sind ökologisch unbedenklich und erzeugen ein höheres Nassechtheitsniveau als metallfreie Säurefarbstoffe. Im Farbstoff ist nur noch ein äußerst geringer Rest an freiem Metall (z. B. Chrom) enthalten, der sich später auf der Faser nicht mehr nachweisen lässt.

Substantive Farbstoffe

Substantive Farbstoffe oder auch Direktfarbstoffe werden aus wässriger Lösung direkt auf die Faser aufgetragen. Sie sind besonders für die Anwendung auf Cellulose geeignet. In früheren Zeiten auch auf Polyamid gefärbt, findet heute wegen gestiegener Echtheitanforderungen nur noch im Ausnahmefall statt. Diese Farbstoffe bilden hauptsächlich Nebenvalenzen (Wasserstoffbrückenbindungen und Van der Waals Bindungen), was deren geringe Echtheit begründet.

Kationische (oder basische) Farbstoffe

Kationische Farbstoffe sind eine Farbstoffgruppe, die fast ausschließlich auf Polyacrylnitril-Fasern eingesetzt wird und lebhafte und hoch lichtechte Färbungen erzeugt. Auch anionisch modifizierter Polyester (z. B. als Effektfaden in einer stückgefärbten Webware zur Erzielung von Bicolorfärbungen) sowie anionisch modifiziertes Polyamid (wird vielfach für stückgefärbte Teppiche neben mit Säurefarbstoffen färbbaren Polyamidtypen verwendet = Differential Dyeing) lassen sich hiermit färben.

Dispersionsfarbstoffe

Dispersionsfarbstoffe: Diese wasserunlöslichen Farbstoffe sind insbesondere zum Färben von Polyester-, Triacetat- und 2 1/2-Acetatfasern geeignet. Allgemein gesagt, eignen sie sich zum Färben von Voll- und Halbsynthetischen Fasern, die keine freien -NH2- oder -OH-Gruppen besitzen. Auf Polyester lassen sich äußerst wasch- und lichtechte Färbungen erzielen. Auch Polyamid und Polyacrylnitril lassen sich hiermit färben, allerdings mit mäßigen Echtheiten.

Entwicklungs- oder Kupplungsfarbstoffe

Entwicklungsfarbstoffe werden in zwei Schritten auf die Faser aufgebracht. Zuerst wird die sog. Grundierung aufgebracht, eine wasserunlösliche Kupplungskomponente (z. B. Naphthol AS, 2-Hydroxy-3-naphtholsäureanilid) mit Affinität zur Cellulose. Im zweiten Schritt lässt man diese mit einem wasserlöslichen Diazoniumsalz reagieren, wodurch der eigentliche Farbstoff auf der Faser entsteht.

Küpenfarbstoffe

Küpenfarbstoffe sind wasserunlösliche Farbstoffe, die durch Reduktion in ihre lösliche Leukoform gebracht (verküpt) werden. So kann der Küpenfarbstoff auf die Faser aufziehen, dort wird er durch anschließende Oxidation wieder in den unlöslichen Zustand überführt und so fixiert, man könnte sagen "er wird in der Faser ausgefällt". Die wohl bekanntesten Küpenfarbstoffe sind Indigo, Purpur (indigoide Farbstoffe) und Indanthrenblau RS (Indanthron/Indanthren-Farbstoffe). Indanthren ist eingetragenes Warenzeichen der DyStar Textilfarben GmbH & Co. KG

Reaktivfarbstoffe

Reaktivfarbstoffe stellen heute die größte Farbstoffgruppe auf Cellulose dar. Dadurch, dass sich Atombindungen bilden ergeben sich brillante und nassechte Färbungen. Auch Wolle mit tiefen Nuancen werden vielfach mit Reaktivfarbstoffen gefärbt. Chemisch gesehen bestehen die Reaktivfarbstoffe aus zwei Teilen: dem chromophoren Teil (z. B. eine Azoverbindung) und daran angeschlossen einer reaktiven Gruppe (bei bifunktionellen Reaktivfarbstoffen auch mehrere Reaktivgruppen)z. B. einer Vinylsulfongruppe (Remazol-Farbstoffe) oder auch einer Triazin - Gruppe. Dieser reaktive Teil verbindet sich chemisch mit einer OH-Gruppe der Cellulose.

Beizenfarbstoffe

Bei den Beizenfarbstoffen werden die zu färbenden Fasern zunächst mit Chrom(III)-, Eisen(III)- oder Aluminiumsalzen behandelt. Durch anschließendes Behandeln mit Wasserdampf bilden sich auf der Faser Metallhydroxide. Diese Hydroxide reagieren dann mit dem (sauren) Farbstoff zu einer fixierbaren Komplexverbindung. Aufgrund der Schwermetallbelastung der Fasern bzw. der Abwässer werden derartige Färbungen heute praktisch nicht mehr durchgeführt.

Pigmentfarbstoffe

Pigmentfarbstoffe sind im chemischen Sinne Farbstoffe, die zu Pigmenten verlackt sind. In der Textilfärberei wird mittels Bindemittel, Verdickungsmittel und auch Weichmacher im Textildruck oder beim Färben auf die Textilfaser aufgebracht. Es resultieren hohe Lichtechtheiten, aber nur unterdurchschnittliche Reib- und Lösemittelechtheiten. Weltweit werden mehr als 50% der Textildrucke mit Pigmentfarbstoffen erstellt, Pigmentfärbungen sind dagegen nur selten bei hellen und eventuell noch bei mittleren Nuancen anzutreffen. Die Reibechtheiten bei dunklen Nuancen reichen nicht mehr aus. Die Pigmentfarbstofffärbung ist auf allen Faserarten (Natur- und Chemiefasern) geeignet und wird vor allem bei preiswerten Artikeln angewandt.

Einteilung nach der chemischen Struktur

Nitrofarbstoffe

Zentraler Bestandteil der Nitrofarbstoffe ist die Nitrogruppe (NO₂). Einer der Vertreter dieser Gattung ist die Pikrinsäure (2,4,6-Trinitrophenol).

Pikrinsäure:

Azofarbstoffe

Zentraler Bestandteil der Azofarbstoffe ist die Azogruppe (R-N=N-R') die als chromophore Gruppe wirkt. Der Farbstoff wird durch Diazotierung (durch Kupplung der Azogruppe) mit aromatischen Phenolen oder Aminen synthetisiert. Man kann die Farbstoffe nach der Anzahl der Azogruppen im Farbstoffmolekül weiter unterteilen in Mono-Azofarbstoffe, Di-Azofarbstoffe mit 2 Azogruppen und Poly-Azofarbstoffe mit mehreren Azogruppen. Azofarbstoffe sind meist empfindlich gegen Reduktionsmittel; sie werden an der Azobrücke wieder gespalten und entfärben sich. In fast allen Farbstoffgruppen sind Azofarbstoffe vertreten und bilden die zahlenmäßig größte Gruppe. Bekannte Vertreter der Azofarbstoffe sind u.a. das Kongorot und das Alizaringelb R, auch das weiter oben betrachtete Orange 2,4-Diaminoazobenzol zählt hierzu.

Alizaringelb R:

Kongorot:

Indigofarbstoffe

Indigofarbstoffe sind Küpenfarbstoffe, wie z. B. Indigo selbst oder indigoide Farbstoffe wie Purpur (Farbstoff).

Phthalocyaninfarbstoffe

Phthalocyaninfarbstoffe leiten sich von Phthalocyanin ab und finden vornehmlich in der Kunststoffverarbeitung als Pigmentfarbstoffe Verwendung. Als besondere Eigenschaften können Phthalocyaninfarbstoffe eine im allgemein vorhandene starke Säure-, Laugen- und Lichtbeständigkeit aufweisen.

Phthalsäurefarbstoffe

Phthalsäurefarbstoffe beruhen auf Phthalsäure sind in saurer oder neutraler Lösung oder im trockenen Zustand farblos. Erst in basicher Lösung bildet sich ein rotes Salz.

Triphenylmethanfarbstoffe

Namensgebend ist der Grundbaustein Triphenylmethan. Mindestens zwei der aromatischen Ringe des Triphenylmethanfarbstoffs tragen elektronenliefernde Substituenten. Triphenylmethanfarbstoffe finden hauptsächlich in der Drucktechnik oder als Indikatoren Anwendung und sind allgemein wenig lichtecht. Die Gruppe der Triphenylmethanfarbstoffe unterteilt sich in drei Untergruppen:

• Aminotriphenylmethanfarbstoffe: Vertreter hier sind z. B. das Fuchsin, das Malachitgrün oder das Kristallviolett. Die Vertreter dieser Gruppe zeichnen sich durch mindestens zwei Aminogruppen als Auxochrome aus.
• Hydroxytriphenylmethanfarbstoffe: Die Stammverbindung dieser Untergruppe enthält mindestens eine Hydroxygruppe als Auxochrom. Fuchson (Diphenylchinomethan) stellt dabei die Stammverbindung dar, jedoch besitzt sie noch keinen Farbstoffcharakter. Ein weiterer Vertreter dieser Untergruppe ist das Benzaurin (p-Hydroxyfuchson). Die Verbindung ist ein Phenolabkömmling, ist gelbrot und besitzt saure Eigenschaften. Mit verdünnten Laugen entstehen violette Salze.
• Phthaleine: Diese Farbstoffklasse leitet sich von der o-Carbonsäure des Triphenylmethanols ab und besitzt daher eine enge Verwandtschaft mit den Triphenylmethanfarbstoffen. Vertreter dieser Gruppe sind: Phenolphthalein, was aus Phthalsäureanhydrid und Phenol dargestellt wird. Weiterhin ist das Fluorescein ein Vertreter der Phthaleine, sowie das Eosin.

Anthrachinonfarbstoffe

Anthrachinonfarbstoffe zeichnen sich auf vielen Fasern durch große Wasch- und Lichtechtheit aus (Indanthrenfarbstoffe) und leiten sich alle vom Anthrachinon ab.

Anthrachinon:

Indanthren:

Alizarin:

Literatur

• J. Fabian, H. Hartmann, Light Absorption of Organic Colorants, Berlin, Springer, 1980.
• H. Schweppe, Handbuch der Naturfarbstoffe, Vorkommen - Verwendung - Nachweis, Landsberg, Ecomed, 1992., ISBN 360965130X.
• H. Zollinger, Color Chemistry, 3rd edition, Weinheim, Wiley-VCH, 2003, ISBN 3906390233.

Siehe auch

• Liste der Farbstoffe, nach der Farbe sortiert
• Kategorie:Farbstoff, alphabetische Sortierung