Farnesol

Farnesol ist eine farblose Flüssigkeit mit blumigem, an Maiglöckchen erinnernden Geruch, die sich mit Wasser nicht mischen lässt. Es ist ein einwertiger, primärer Alkohol aus der Stoffgruppe der Sesquiterpene.

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Geschichte

Vorkommen

Es kommt im Anis, Jasminöl und Rosenöl vor und ist ein Hormon von Insekten.

Gewinnung und Darstellung

Es kann durch saure Isomerisierung von Nerolidol hergestellt werden, das über mehrere Schritte aus Linalool synthetisiert werden kann:

Eigenschaften

Verwendung

Es wird als Duft- und antibakterieller Wirkstoff in Kosmetika verwendet.

Biologische Bedeutung

Farnesol ist als Diphosphat (auch Farnesylpyrophosphat, FPP, genannt) ein wichtiges Zwischenprodukt des Stoffwechsels. Es spielt bei der Prenylierung von Proteinen, bei der Biosynthese von Cholesterol, Ubichinon und anderer Terpene eine zentrale Rolle und wird selbst aus Geranyldiphosphat (GPP, siehe auch Geraniol) gebildet. Beim dimorphen Pilz Candida albicans hemmt Farnesol das Hyphenwachstum und wird in diesem Zusammenhang auch als Quorum sensing Molekül bezeichnet.

Medizinische Anwendung

Farnesol hemmt die Bildung von Staphylokokken - und Streptokokken-Biofilmen. Auch degradiert Farnesol das Enzym Farnesyltransferase, weshalb es in der Krebstherapie eingesetzt werden könnte.

Sicherheitshinweise

Farnesol ist kein Gefahrstoff im Sinne der EG-Richtlinie 67/548/EWG. Die LD₅₀ für Ratten bei oraler Aufnahme liegt bei 6 g/kg .