Faworski-Reaktion

Bei der Faworski-Reaktion (nicht zu verwechseln mit der Faworski-Umlagerung) handelt es sich um einen Spezialfall des nukleophilen Angriffs an Carbonylgruppen, bei dem ein endständiges Alkin als CH-acide Komponente dient.

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Aus dem Alkin wird in situ ein Acetylid generiert, das dann mit dem Carbonyl-Kohlenstoff der Carbonylverbindung reagiert. Hierzu sind in der Regel starke Basen wie Hydroxide oder Alkoholate nötig. Wenn der erhaltene Alkohol ein Wasserstoff-Atom geminal zur Hydroxylgruppe hat (was immer der Fall ist wenn ein Aldehyd als Carbonylverbindung eingesetzt wurde), kommt es meist sofort zu einer tautomeren Umlagerung zum α-Carbonylalken.

Die Faworski-Reaktion kann zum Schützen von Alkinen verwendet werden. Hierbei wird entweder das Alkin mit Aceton zu einem (2-Hydroxyprop-2-yl)-alkin umgesetzt oder direkt das kommerziell erhältliche 3-Methyl-1-butin-3-ol als einseitig geschütztes Ethin-Derivat eingesetzt. Um die Schutzgruppe wieder zu entfernen, wird in einer Lösung von Kaliumhydroxid in Isopropanol oder Toluol erhitzt („Retro-Favorskii-Reaktion“).

Die Reaktion wurde zwischen 1900 und 1905 vom russischen Chemiker Alexei Jewgrafowitsch Faworski entwickelt.

Literatur

• M. Smith, J. March, March´s advanced organic chemistry, Wiley-Interscience, 2001
• T. Greene, P. Wuts, Protective groups in organic synthesis, Wiley-Interscience, 1998