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Faworski-ReaktionBei der Faworski-Reaktion (nicht zu verwechseln mit der Faworski-Umlagerung) handelt es sich um einen Spezialfall des nukleophilen Angriffs an Carbonylgruppen, bei dem ein endständiges Alkin als CH-acide Komponente dient. Weiteres empfehlenswertes Fachwissen
Aus dem Alkin wird in situ ein Acetylid generiert, das dann mit dem Carbonyl-Kohlenstoff der Carbonylverbindung reagiert. Hierzu sind in der Regel starke Basen wie Hydroxide oder Alkoholate nötig. Wenn der erhaltene Alkohol ein Wasserstoff-Atom geminal zur Hydroxylgruppe hat (was immer der Fall ist wenn ein Aldehyd als Carbonylverbindung eingesetzt wurde), kommt es meist sofort zu einer tautomeren Umlagerung zum α-Carbonylalken. Die Faworski-Reaktion kann zum Schützen von Alkinen verwendet werden. Hierbei wird entweder das Alkin mit Aceton zu einem (2-Hydroxyprop-2-yl)-alkin umgesetzt oder direkt das kommerziell erhältliche 3-Methyl-1-butin-3-ol als einseitig geschütztes Ethin-Derivat eingesetzt. Um die Schutzgruppe wieder zu entfernen, wird in einer Lösung von Kaliumhydroxid in Isopropanol oder Toluol erhitzt („Retro-Favorskii-Reaktion“). Die Reaktion wurde zwischen 1900 und 1905 vom russischen Chemiker Alexei Jewgrafowitsch Faworski entwickelt. Literatur
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Faworski-Reaktion aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |