Faworski-Umlagerung

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Was ist die Empfindlichkeit meiner Waage?

Leitfaden für die Waagenreinigung: 8 einfache Schritte

Was ist der richtige Weg, um die Wiederholbarkeit bei Waagen zu überprüfen?

Bei der Faworski-Umlagerung lagern sich α-Halogenketone im basischen Milieu zu Carbonsäureestern um.

Geeignete Basen sind Hydroxide, Alkoholate und Amine. Brom eignet sich gut als Halogen, aber auch Chlor und Iod finden Verwendung.

Eine breite Anwendung findet die Favorskii-Umlagerung bei cyclischen Verbindungen, da sich ein n-gliedriger Ring in den nächst kleineren Ring umwandeln lässt.

Benannt ist sie nach ihrem Entdecker, dem russischen Chemiker Alexei Jewgrafowitsch Faworski.

Literatur

• J. Bülle, A. Hüttermann, Das Basiswissen der Organischen Chemie, Wiley-VCH, 2000