Ferulasäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ferulasäure
Andere Namen	4-Hydroxy-3-methoxyzimtsäure Koniferensäure
Summenformel	C10H10O4
CAS-Nummer	1135-24-6 537-98-4 (E)-isomer 1014-83-1 (Z)-isomer
Kurzbeschreibung	hellgraues bis gelbes Pulver
Eigenschaften
Molare Masse	194,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	~170 °C
Löslichkeit	löslich in warmem Wasser, Ethylalkohol, Ethylacetat, Acetone
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung Xi Reizend R- und S-Sätze R: 22/36/37/38 S: 24/25/26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ferulasäure ist eine organische Verbindung, die (oder deren Ester) in verschienden Pflanzen (z.B. Stinkasant, Dill, Reis, Gräser) vorkommen. Siehe auch die Pflanzengattung Ferula. Sie spielt eine Rolle bei der Synthese von Lignin in den Zellwänden der Pflanzen.

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Chemische Eigenschaften

Sie gehört zur Gruppe der Phenolsäuren. Ihre Struktur ist ähnlich der von Curcumin.

Verwendung

• Ausgangsstoff zur Herstellung von Vanillin
• Ausgangsstoff zur Herstellung von antimikrobiellen Stoffen für Seifen, Duftstoffe und Kosmetika

Bedeutung bei der Bierbereitung

Die Ferulasäure hat, insbesondere bei der Weizenbier-bereitung, einen entscheidenden Einfluss auf die späteren sensorischen Merkmale des Bieres.

Vorkommen der Ferulasäure: Die Ferulasäure ist im Malz an die unlöslichen Pentosane gebunden, dort an Arabinose-Seitenketten. Gerstenmalz weist einen höheren Anteil an gebundener Ferulasäure auf als Weizenmalz, analog liegen höhere Werte in Gerstenmalzwürzen vor.

Einfluss beim Maischen: Beim Maischen besteht der größte Einfluss auf die Freisetzung der Ferulasäure (beim Mälzen nur durch hydrolytischen Pentosanabbau). Günstige Einmaischtemperaturen von 37-47°C bewirken eine deutliche Erhöhung der Ferulasäure, 44°C stellt eine optimale Temperatur dar. Durch den Abbau des Arabinoxylans durch die Endo- und Exo-Xylanasen (Optimum 45°C) und Arabinosidasen (40-45°C) wird die Ferulasäure freigesetzt. Eine Verringerung des Maische-pH unter 5,7 bewirkt eine Verlangsamung des Abbaus.

Gärung: Obergärige Hefe hat die Eigenschaft, aus der Ferulasäure als Vorläufer das 4-Vinylguajacol zu bilden, welches als typisches Weizenbieraroma gilt und an Gewürznelke erinnert. Bei der Gärung wird durch Decarboxylierung der Ferulasäure das 4-Vinylguajacol gebildet, bei Weizenbierhefe in Mengen von ca. 0,5-3,0 ppm. Die Bildung liegt weniger an den gebräuchlichen Temperaturen von 15-25°C der Gärung als vielmehr an den verwendeten Gefäßen und Hefeführungen. Eine mehrfache Hefeführung durch Ernte im stehenden ZKG hat einen negativen Einfluss auf die Bildung des 4-Vinylguajacols durch erhöhten statischen Druck, der sich auch allgemein auf die Bildung der Ester und Stress auf die Hefezelle auswirkt. Wünschenswerter Bereich des gebildeten 4-Vinylguajacol liegt bei 1,2-1,7 ppm.