Fettsäuremethylester

Fettsäuremethylester (abgekürzt FAME von englisch fatty acid methyl ester) ist eine Verbindung aus einer Fettsäure und dem Alkohol Methanol. Es wird auch als Biodiesel bezeichnet.

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Herstellung

Fettsäuremethylester (FAME) werden durch Umesterung von Fetten oder Ölen (Triglyceride) mit Methanol hergestellt. Diese Reaktion wird meist alkalisch (auch: basisch) katalysiert. Die Fettsäurereste tauschen das Glycerinmolekül gegen Methanolmoleküle. Es entstehen Glycerin und FAME als Reaktionsprodukte, wobei, bei Einsatz von nativen Fetten, stets ein Gemisch aus verschiedenen, geradlinigen Fettsäuremethylestern mit gerader Anzahl von Kohlenstoffatomen erhalten wird, da natürliche Triglyceride niemals drei Fettsäurereste von nur einem Typ gebunden haben. In der Technik wird das Gleichgewicht der Umesterungsreaktion durch das Entfernen des Glycerins oder durch einen Überschuss des Alkohols (Methanol) auf die Seite der Produkte, also auf die Seite der Fettsäuremethylester, verschoben.

  H                                  H
  |                                  |
H-C-O-CO-R1          H             H-C-OH         H
  |                  |     [Kat.]    |            |
H-C-O-CO-R2  +  3  H-C-OH  ----->  H-C-OH  +  3 H-C-O-CO-R1,2,3
  |                  |               |            |
H-C-O-CO-R3          H             H-C-OH         H
  |                                  |
  H                                  H

 Fett           Methanol        Glycerin     FAME

Ebenfalls können FAME durch Veresterung von freien Fettsäuren (aus Oxo-Synthese, Reppe-Chemie,...) hergestellt werden. Da aber in der heutigen Zeit die Industrie vielmehr auf sogenannte nachhaltige Produkt (siehe: [1] setzt, geraten diese "rein chemisch" synthetisierten Fettsäuren, und damit die Herstellung der FAME aus ihnen, immer mehr in den Hintergrund. Da eine der größten Produzenten der FAME die Biodieselproduktion ist (Tendenz steigend, man beachte die neuen Richtlinien zum Gehalt von "Biodieseln" im Dieselkraftstoff), wird der Anteil der FAME aus rein synthetisch hergestellten Fettsäuren wohl immer geringer.

Eine Variante eher geringer technischer Bedeutung ist die spezifische enzymatische Umesterung durch spezielle 1,3-Lipasen. Diese Spezifität ist auf chemischem Wege nicht möglich und findet Einsatz zur Herstellung von Kakaobuttersatz, Margarine-, Butter- und Backfetten.

Verwendung

Fettsäuremethylester werden in der heutigen Zeit verstärkt zur Produktion von Biodiesel genutzt. Ebenfalls große Anwendung finden FAME als Zwischenprodukte zur Herstellung von Fettalkoholen und Fettaminen, die beispielsweise zur Herstellung von Tensiden und Emulgatoren dienen.

Eigenschaften

FAME ist bei Raumtemperatur flüssige Substanz und kommt den Eigenschaften von Dieselkraftstoff sehr nahe (deshalb auch die Bezeichnung "Biodiesel"). Daher kann er auch als Ersatz verwendet werden. Die Lagerung von FAME sollte mit so wenig Sauerstoff wie möglich stattfinden, da FAME wegen der teilweise enthaltenen Doppelbindungen in den Kohlenstoffketten der ungesättigten Fettsäuren mit Sauerstoff aus der Luft reagiert und durch Brückenbildungen zwischen den einzelnen Molekülen verharzt. FAME ist außerdem hygroskopisch. Wenn FAME als Kraftstoff verwendet wird, ist es also nötig, einen hohen Qualitätsstandard zu erhalten. Die Iodzahl ist ein Maß für die Neigung zur Harzbildung, da sie über die Menge der vorhandenen Doppelbindungen Auskunft gibt.

Literatur

• Jedes Lehrbuch der Chemie unter dem Stichwort Ester.
• Römpp CD-Chemielexikon, 1996

Siehe auch

• Biodiesel