Fischer-Carbene

 Unter Fischer-Carbenen versteht man Carbenkomplexe, die am carbenoiden Kohlenstoff ein Heteroatom tragen. Fischer-Carbene werden mit späten Übergangsmetallen in niedrigen Oxidationsstufen gebildet und haben elektrophilen Charakter. Sind nach ihrem Entdecker Ernst Otto Fischer benannt.

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Bindungsverhältnis

Formal handelt es sich bei dem freien Carben um ein Singulett-Carben (beide Elektronen sind in einem Orbital, Multiplizität 1). Die σ-Hinbindung erfolgt durch ein doppeltbesetztes Metall-Orbital, die π-Rückbindung durch das doppeltbesetzte Carbenorbital. Näherungsweise können die Bindungsverhältnisse durch zwei mesomere Grenzstrukturen ausgedrückt werden.

Die Bindung ist polarisiert, wobei δ- dem Metall und δ+ dem Kohlenstoff zukommt. Da der Carbenkohlenstoff positiv polarisiert ist, spricht man von einem elektrophilen Carben (vgl. Schrock-Carbene).

Herstellung

Fischer-Carbene können leicht durch Addition von Metallorganylen an Carbonylkomplexe und anschließende Alkylierung erhalten werden. Hierzu kann zum Beispiel ein Lithiumalkyl eingesetzt werden, das zunächst an den Carbonylliganden addiert. Die Alkylierung wird meist mit Meerweinsalz durchgeführt.

Verwendung

Fischer-Carbene werden beispielsweise bei der Dötz-Reaktion benötigt.