Fluoren

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fluoren
Andere Namen	Diphenylenmethan 9H-Fluoren o-Biphenylmethan 2,2'-Metylenbiphenyl 2,3-Benziden FLO
Summenformel	C13H10
CAS-Nummer	86-73-7
Kurzbeschreibung	polyzyklischer aromatischer Kohlenwasserstoff, geruchlose weisse Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse	166,220 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,20 g·cm−3
Schmelzpunkt	~115 °C
Siedepunkt	295 °C
Löslichkeit	1,9 mg/l bei 25 °C in Wasser, löslich in Benzen und Ether
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung T Giftig R- und S-Sätze R: 45 S: 22-24/25-45-53
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fluoren ist eine chemische Verbindung, die zur Gruppe der polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffe (PAK) gehört. Fluoren hat weder etwas mit dem Element Fluor zu tun, noch enthält es Fluor. Vielmehr leuchtet Fluoren bei Bestrahlung mit UV-Licht violett, was der Verbindung ihren Namen gab (siehe auch: Fluoreszenz).

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Gewinnung und Darstellung

Fluoren entsteht bei der Erhitzung oder Verbrennung von organischem Material unter Sauerstoffmangel. Die Substanz wird aus Steinkohleteer gewonnen. Fluoren entsteht wie viele aromatische Polyzyklen auch bei der Verbrennung von Benzin und Diesel.

Eigenschaften

Eine Besonderheit des Fluorens ist, dass es bei Deprotonierung ein aromatisches Anion ergibt. Dieses ist dem Cyclopentadienylanion ähnlich. So wird das Fluorenylanion analog zum Cyclopentadienyl- und Indenylanion als Ligand in der metallorganischen Chemie eingesetzt. Die Gruppe Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc), die wegen der genannten Eigenschaft leicht zu deprotonieren ist, dient als basisch abspaltbare Schutzgruppe bei der chemischen Peptidsynthese.

Verwendung

Fluoren wird zur Herstellung von Farb- und Kunststoffen, sowie von Pestiziden verwendet. Polyfluoren ist weit verbreitet als Lumophor in organischen Leuchtdioden. Fluoren und einige seiner Derivate wirken als Mitogene, d. h. sie leiten eine Zellteilung ein. Dies erklärt die mögliche Verwendung von Fluoren und Fluorencarbonsäuren als Pflanzenwuchsstoffe. In der Medizin werden ungiftige Fluorenderivate (z. B. Fluorenon) als Medikament zur Steigerung der Gewebebildung nach Transplantationen diskutiert (siehe Weblink).

Weblinks und Quellen

• Mitogene Wirkung von Fluoren und Fluorenon