Fluorenon

Fluorenon ist ein Derivat des Fluorens (ein polyzyklischer aromatischer Kohlenwasserstoff) und gehört zur Gruppe der Aromaten und der Ketone. Unterschied zum Fluoren ist die Keto-Gruppe (C=O) am kleineren Fünfring (in der 9-Position).

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Eigenschaften

Der reine Stoff ist eine brennbare, gelbe, kristalline Festsubstanz. Fluorenon besitzt in Lösung eine auffällige, intensive Färbung, welche seine Verwendung in der Chromatographie erklärt. Die im Vergleich zu Fluoren dunklere (gelbe) Farbe resultiert aus der Erweiterung des aromatischen Systems auf das Sauerstoffatom (durch konjugierte Doppelbindungen).

Geschichte

Derivate des Fluorenons waren die ersten Medikamente weltweit mit einer nachgewiesenen Wirksamkeit gegen Viren (Tilorone, seit ca. 1970). Die klinische Anwendung wurde jedoch aufgrund von Nebenwirkungen eingestellt.

Gewinnung und Darstellung

Fluorenon wird durch Oxidation von Fluoren im basischen Milieu hergestellt:
C₁₃H₁₀ + O₂ → C₁₃H₈O + H₂O

Weiterhin entsteht es (wie das Fluoren) auch bei der Verbrennung von Benzin und Diesel.

Verwendung

Fluorenon wird als Farbstoff bei der Säulenchromatographie eingesetzt. Einige Derivate wurden schon früher als Anti-Viren-Medikamente (Virostatika) verwendet. Zur Zeit laufen Forschungen zur Entwicklung von neuen Chemotherapeutika und Virostatika aus Fluorenon (analog dem Tilorone). Durch passende Substituenten am Molekül soll die Wirksamkeit maximiert und die Nebenwirkungen sollen minimiert werden.

Sicherheitshinweise

Im Gegensatz zu Fluoren wirkt Fluorenon nicht akut toxisch. Es ist ein starkes Mitogen. Deswegen vermutete karzinogene Eigenschaften lassen sich nicht belegen. Das Fluorenderivat 4-Acetylaminofluoren (AAF) hingegen wirkt auf Tier und Mensch krebserzeugend (siehe [1] sowie [2]).

Quellen und Weblinks

• Oxidation von Fluoren (PDF)
• 9-Fluorenon-Carboxamide (PDF)
• Säulenchromatographie mit Fluorenon
• Vermutete kanzerogene Wikung von Fluorenen
• Mitogene Wirkung von Fluoren und Fluorenon (PDF)

Siehe auch

• Fluoren