Um alle Funktionen dieser Seite zu nutzen, aktivieren Sie bitte die Cookies in Ihrem Browser.
my.chemie.de
Mit einem my.chemie.de-Account haben Sie immer alles im Überblick - und können sich Ihre eigene Website und Ihren individuellen Newsletter konfigurieren.
- Meine Merkliste
- Meine gespeicherte Suche
- Meine gespeicherten Themen
- Meine Newsletter
Friedel-Crafts-AcylierungUnter der Friedel-Crafts-Acylierung versteht man die Einführung eines Acyl-Restes in ein aromatisches System durch eine elektrophile aromatische Substitution meist mit Carbonsäurehalogeniden in Gegenwart meist stöchiometrischer Mengen einer starken Lewis-Säure (z. B. FeCl3, BF3 oder AlCl3). Weiteres empfehlenswertes Fachwissenallgemeine Reaktionsgleichung: R-CO-X + Ar-H R-CO-Ar + HX Reaktionsmechanismus
Durch die häufig hohen sterischen Anforderungen des Acylhalogenid-Lewissäuren-Komplexes weist die Friedel-Crafts-Acylierung eine hohe Regioselektivität auf, was bei Umsetzung einfach substituierter Benzenderivate zum para-Produkt führt. Desaktivierend substitutierte Aromaten werden nach Friedel-Crafts nicht acyliert. Dementsprechend und wegen des deaktivierten Produktes 5 sind Mehrfach-Acylierungen bei dieser Reaktion nicht zu erwarten. Diese Eigenschaften machen die Friedel-Crafts-Acylierung synthetisch wertvoll gegenüber der Friedel-Crafts-Alkylierung. Zur Darstellung aromatisch-aliphatischer Ketone ist sie eine wichtige Methode. Die Bedeutung der Reaktion wird durch die Tatsache, dass auch Carbonsäureanhydride und Carbonsäuren in Polyphosphorsäure geeignete Acylierungsmittel sind, noch größer. Durch die Aufeinanderfolge von Friedel-Crafts-Acylierung und Wolff-Kishner-Reduktion oder Clemmensen-Reduktion sind auch alkylsubstituierte Aromaten synthetisch zugänglich. Beispiel:
Weiterführende InformationenFriedel-Crafts-Alkylierung, Namensreaktionen, Reaktionsmechanismus |
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Friedel-Crafts-Acylierung aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |