Fuchsin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fuchsin Parafuchsin
Andere Namen	Anilinrot Diamantfuchsin Fuchsin basisch Fuchsin RFN Magenta I Magentarot Rosanilin Basic Violet 14 Pararosanilin
Summenformel	C19H17N3 · HCl C20H20N3 · HCl (Parafuchsin)
CAS-Nummer	632-99-5 569-61-9
Kurzbeschreibung	grüngelbe Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse	302,39 g·mol−1 323,8 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	250 °C 270 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	unlöslich in Diethylether etwas löslich in Wasser löslich in Alkohol
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung T Giftig R- und S-Sätze R: 40-45 S: 36/37-45-53
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fuchsin ist ein roter Triphenylmethan-Farbstoff, der in Alkohol (Ethanol) gelöst in der Mikroskopie und Histologie zum Färben verwendet wird.

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Geschichte

Fuchsin wurde 1858 von dem deutschen Chemiker August Wilhelm von Hofmann und fast zur gleichen Zeit von dem Lyoner Chemiker François-Emmanuel Verguin entdeckt und nach der amerikanischen Zierpflanze Fuchsie benannt, deren blaurote Blüten einen ähnlichen Farbton aufweisen. Es war der zweite großtechnisch hergestellte Teerfarbstoff.

Darstellung

Fuchsin wird durch Reaktion von 4-Aminobenzaldehyd, 4-Aminobenzylalkohol oder 4,4'-Diaminodiphenylmethan mit Anilin in Gegenwart von Oxidationsmitteln und Eisen(II)-chlorid hergestellt. Dabei entsteht außer dem Fuchsin als Verunreinigung auch Parafuchsin, welches ähnliche Eigenschaften besitzt (siehe unten).

Verwendung

Fuchsin wurde lange als Färbemittel für Wolle und Leder verwendet.

Es wird in der Feulgenschen Nuclealreaktion eingesetzt, um DNA in Zellkernen oder im Kernäquivalent von Bakterien nachzuweisen. Es kann auch zur Chromosomenfärbung verwendet werden.

Fuchsin wirkt antimykotisch und antiseptisch bei grampositiven Bakterien, wird aber wegen des Verdachts auf Kanzerogenität weder am Menschen noch in der Veterinärsmedizin eingesetzt.

1895 wurde Fuchsin erstmals als Auslöser für Blasenkrebs beschrieben.

Fuchsin wurde auch in der Farbfotografie eingesetzt.

In der Verbindung Fuchsinschweflige Säure wird es als Nachweismittel für Aldehyde verwendet. Dabei wird zu der magentafarbenen Lösung von Fuchsin etwas verdünnte Salzsäure zugegeben, bis sich die Flüssigkeit entfärbt hat. Beim Zugeben zu einem Aldehyd färbt sich die Lösung in einem eindrucksvollen Vorgang über blau und rot zu violett.

Eigenschaften

Strukturformel:

Fuchsin bildet grüngelb metallisch glänzende Kristalle, die sich in Wasser und Alkohol langsam mit intensiv roter Farbe auflösen.

Handelsübliches Fuchsin ist ein Gemisch aus (4-[(4,4'-Diamino)diphenylmethylen]-2-methylcyclohexa-2,5-dienylidenammoniumchlorid) (Parafuchsin) und (4-[(4,4'-Diamino)diphenylmethylen]cyclohexa-2,5-dienylidenammoniumchlorid (Fuchsin), die sich als Homologe um eine Methylgruppe unterscheiden.

Das Molekül stellt ein mesomeriestabilisiertes Kation dar, mit den Eigenschaften eines Cyaninfarbstoffs. Dies begründet die intensive Farbigkeit des Fuchsins. Alkoholische Fuchsin-Lösungen besitzen eine anomale Dispersion.