Fucose

Fucose (nicht zu verwechseln mit Fructose) ist ein Monosaccharid und einer der essentiellen Zuckerarten die für die Zell-Zell-Kommunikation benötigt werden. Er wird auch Methylpentose genannt, da er ein methylierter Desoxyzucker ist. Fucose kommt in zwei enantiomeren Formen vor: L-Fucose und D-Fucose (CAS 3615-37-0). Die L-Form ist die in der Natur verbreitete (was bei Zuckerstoffen selten der Fall ist), während die D-Form ein künstlich hergestelltes Galactose-Analogon ist. Im Menschen kommt er u. a. in extrazellulären Muco- und Glykoproteinen und in Blutgruppensubstanzen (A, B und H, Lea) vor. Bei Bakterien kommt er als antigenes Polysaccharid in der Bakterienzellwand vor.

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Gewinnung und Darstellung

Fucose wird industriell aus Fructose-6-phosphat biosynthetisiert.

Chemische Eigenschaften

Fucose ist ein Monosaccharid mit sechs Kohlenstoffatomen (also eine Hexose) und einer Aldehydgruppe am C1-Atom (Aldose). Im Gegensatz zu den meisten Hexosen fehlt jedoch am C6-Atom die Hydroxygruppe.

Verwendung

Fucose wird zur Herstellung von Fucosiden (herzwirksame Digitalisglykoside) verwendet.

Biologische Bedeutung

Da Fucose eine wichtige Verbindung ist, treten bei Störungen des Fucose-Stoffwechsels beim Menschen Erkrankungen auf (Leukozytenadhäsionsdefekt Typ II).

Quellen

1. ↑ http://physchem.ox.ac.uk/MSDS/FU/l-(-)-fucose.html