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Fumarsäure
Fumarsäure ist der Trivialname der ungesättigten Dicarbonsäure trans-Butendisäure, auch trans-Ethylendicarbonsäure genannt. Ihre Salze heißen Fumarate. Die isomere cis-Form heißt Maleinsäure. Weiteres empfehlenswertes Fachwissen
EigenschaftenFumarsäure hat unter Normaldruck keinen Schmelzpunkt, sondern sublimiert ab etwa 287 °C. Sie bildet bei Raumtemperatur weiße, fast geruchlose, brennbare Kristalle. Die Säure ist ein Reduktionsmittel, was ihren Einsatz als Konservierungsmittel begründet. Die wässrige Lösung reagiert stark sauer: 1 l Wasser mit darin gelösten 4,9 g Furmarsäure besitzt einen pH-Wert von 2,1.[1] Die zweiprotonige Säure besitzt einen pKs1 von 3,0 und einen pKs2 von 4,5. [2] Vorkommen und HerstellungFumarsäure kommt in verschiedenen Pflanzen, Pilzen und Flechten vor. Ihren Namen erhielt sie vom Gewöhnlichen Erdrauch (Fumaria officinalis), der größere Mengen der Säure enthält. Synthetisch wird Fumarsäure durch Isomerisierung aus Maleinsäure hergestellt; dies geschieht durch Erhitzen auf über 150 °C, durch UV-Bestrahlung oder katalytisch in wässriger Lösung. Sie entsteht auch in Organismen auf verschiedenen biochemischen Stoffwechselwegen:
VerwendungFumarsäure wird in der Lebensmittelindustrie als Konservierungsmittel E 297 und als Ersatzstoff für Zitronensäure, in der Synthesechemie für die Polyester-Herstellung verwendet; in der Medizin werden Fumarsäureester zur Behandlung der Schuppenflechte eingesetzt und z.Zt. auf ihre Eignung zur Behandlung von Patienten mit multipler Sklerose untersucht[3]; in der Schweineaufzucht wird Fumarsäure als Futterzusatz für Ferkel genutzt um damit den pH-Wert im Darm aufrechtzuerhalten und colibedingten Infektionen vorzubeugen. HistorischesIm Jahre 1937 erhielt Albert Szent-Györgyi den Medizin-Nobelpreis für seine biochemischen Arbeiten unter anderem auch zur Fumarsäure. Quellen
Kategorien: Reizender Stoff | Alken | Arzneistoff | Carbonsäure |
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Fumarsäure aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |