Gabriel-Synthese

Die Gabriel-Synthese ist eine chemische Methode zur selektiven Herstellung primärer Amine. Als Edukte dienen dazu ein Halogenalkan und das Kaliumsalz von Phthalimid. Lässt man sie bei 150 bis 200 °C reagieren, so gelangt man zum N-Alkylphthalimid. Durch Verseifung erhält man das Alkylamin und das Phthalsäureanion. Hydrolysiert man hingegen das N-Alkylphthalimid mit Säure, so gelangt man zu Phthalsäure und dem entsprechenden Alkylammoniumsalz. Die Hydrolyse verläuft häufig entweder sehr langsam oder nur unter drastischen Bedingungen.

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Anstelle der Verseifung/Hydrolyse lässt sich das Alkylamin auch durch Kochen des N-Alkylphthalimids unter Rückfluss mit Ethanol und Hydrazin freisetzen. Bei dieser eleganteren Ing-Manske-Variante der Aminsynthese entsteht neben dem freien Amin noch Phthalsäurehydrazid.

Wenn anstelle von Halogenalkanen Brommalonsäureester als Substrate verwendet, sind α-Aminosäuren zugänglich. Der N-Phthalimidomalonsäureester kann mit einer Vielzahl von Alkylhalogeniden oder α,β-ungesättigten Carbonylverbindungen alkyliert werden, sodass unterschiedliche α-Aminosäuren dargestellt werden können.

Die Gabriel-Synthese wurde nach ihrem Entdecker Siegmund Gabriel benannt.

Literatur

Quellen

• Laue, T.; Plagens, A.: Namen- und Schlagwort-Reaktionen der Organischen Chemie. 3. Auflage. Stuttgart: Teubner Studienbücher Chemie (1998).

Siehe auch: Namensreaktionen