Gattermann-Synthese

Die Gattermann-Synthese wird verwendet um aromatische Aldehyde aus Phenolen oder anderen Aromaten zu synthetisieren. Benannt wurde sie nach dem Goslarer Chemiker Ludwig Gattermann.

Die Gattermann-Synthese kann auch verwendet werden um einzelne Kohlenwasserstoffverbindungen, Heterocyclen wie Furan-, Pyrrol- und Indolderivate, sowie Thiophen zu synthetisieren

Die Gattermann-Synthese ist eine Variante der Friedel-Crafts-Acylierung.

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Gattermann-Reaktion

Als Edukte dienen Aromaten, die mit Blausäure und Chlorwasserstoff (heute: Zink(II)cyanid und Salzsäure, sog. Gattermann-Adams-Reaktion) zu formylierten Aromaten umgesetzt werden. Die Synthese verläuft dabei über Zinkchlorid (ZnCl₂) oder Aluminiumchlorid (AlCl₃) als Katalysator. Unter Konjugation von Edukten und Katalysator kommt es zur Bildung eines Pentadienyl-Kations (siehe Abbildung). Verwendet man mehrwertige Phenole oder Phenolether, so ist kein Katalysator erforderlich.

Gattermann-Koch-Reaktion

Die Gattermann-Koch-Synthese ist der Gattermann-Synthese ähnlich, man verwendet jedoch Kohlenmonoxid und Chlorwasserstoff mit Aluminiumchlorid und Kupferchlorid als Katalysatoren. Das Gemisch reagiert wie das nur bei der Temperatur von flüssiger Luft beständige Formylchlorid, deswegen entsteht auch hier ein formylierter Aromat. Die Gattermann-Koch-Synthese muss unter Ausschluss von Wasser stattfinden.

Mechanismus

Folgender Mechanismus gilt für die elektrophile aromatische Substitution als bewiesen:

Literatur

• Becker, Heinz G.O.: Organikum, 22. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim, 2004, ISBN 3-527-31148-3
• Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie; S. Hirzel Verlag, Stuttgart - Leipzig 1998, 23. überarb. und aktualisierte Auflage; ISBN 3-7776-0808-4