Geraniol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Geraniol
Andere Namen	2,6-Dimethyl-trans-2,6-octadien-8-ol, 3,7-Dimethyl-trans-2,6-octadien-1-ol, Lemonol Geranylalkohol
Summenformel	C10H18O
CAS-Nummer	106-24-1
Kurzbeschreibung	Farblose oder leicht gelbliche Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	154,25 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,88 g·cm–3
Schmelzpunkt	15 °C
Siedepunkt	230 °C
Löslichkeit	schlecht löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung Xi Reizend R- und S-Sätze R: 38-43 S: 28
LD50	3600 mg·kg−1
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Geraniol ist ein acyclischer Monoterpen-Allylalkohol und Bestandteil von ätherischen Ölen. Es kommt unter anderem in Koriander, Lorbeer, Muskat und in der Rose vor. Geraniol ist eine farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit, die Summenformel lautet C₁₀H₁₈O. Es ist ein primärer, einwertiger Alkohol. Geraniol steht in cis-trans-Isomerie zum Nerol, Geraniol ist das trans-Isomer, Nerol das cis-Isomer. Es wirkt reizend und ist Kontaktallergen.

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Die Dichte des Geraniols beträgt 0,88 g·cm^-3. Die Flüssigkeit erstarrt bei etwa 15 °C und siedet bei etwa 230 °C. In Wasser ist sie schlecht löslich. Der Flammpunkt liegt bei 76 °C.

Im sauren Milieu lässt sich Geraniol wie auch Nerol zu dem Isomer α-Terpineol cyclisieren.

Während Geraniol selbst nur ein schwaches Kontaktallergen darstellt, haben seine Autoxidationsprodukte eine wesentlich stärkere allergene Wirkung.^[1]

Quellen

1. ↑ L. Hagvall et al.: Fragrance compound geraniol forms contact allergens on air exposure. Identification and quantification of oxidation products and effect on skin sensitization. Chem Res Toxicol. 20/5/2007. S. 807-14. PMID 17428070