Glutaraldehyd

Strukturformel
Allgemeines
Name	Glutaraldehyd
Andere Namen	Glutardialdehyd, 1,5-Pentandial
Summenformel	C5H8O2
CAS-Nummer	111-30-8
Kurzbeschreibung	farblose, scharf riechende Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	100,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Schmelzpunkt	< 14 °C
Siedepunkt	187 - 189 °C (?)
Löslichkeit	gut löslich in Wasser, Ethanol und Benzol
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I T Giftig N Umwelt- gefährlich R- und S-Sätze R: 23/25-34-42/43-50 S: (1/2-)26-36/37/39-45-61
MAK	0,8 mg·m−3 (0,2 ppm)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Glutaraldehyd, korrekter als 1,5-Pentandial bezeichnet, ist eine farblose und bei Raumtemperatur flüssige Chemische Verbindung mit einem scharfen, unangenehmen Geruch. Sie besteht aus einer Kette von fünf Kohlenstoff-Atomen, mit insgesamt acht Wasserstoff-Atomen, an deren beiden Enden, im Rahmen einer funktionalen, entständige Carbonylgruppe, je ein Sauerstoff gebunden ist. Glutaraldehyd kann daher als das Dialdehyd des n-Pentan aufgefasst werden. Auf Grund seiner hohen Reaktivität ist es im Handel nicht als Reinsubstanz sondern nur in Form von meist wässrigen Lösungen erhältlich.

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Verwendung

Glutaraldehyd taucht als Zwischenprodukt im industriellen Herstellungprozess einiger Chemikalien auf und wird direkt eingesetzt:

• um medizinische und dentale Gerätschaften zu sterilisieren.
• in der Wasserbehandlung für industrielle Zwecke
• als chemisches Konservierungsmittel
• als Fixiermittel für Gewebe in der Elektronenmikroskopie
• als Einbalsamierungsflüssigkeit
• in Lösungen zum Gerben von Leder
• als Desinfektionsmittel von Produktionsanlagen in der kosmetischen Industrie
• als Crosslinker beim Beschichten von ELISA-Platten mit Peptiden
• als Zusatz in Reinigungsmitteln (Glutardialdehyd)
• als Quervernetzer zwischen Enzymen:
  

Bei der Immobilisierung durch Quervernetzung wird das Enzym durch das bifunktionale Glutardialdehyd kovalent gebunden, indem die beiden reaktiven Aldehydgruppen mit je einer terminalen Aminogruppe des Enzyms verknüpft werden. Ziel ist die Steigerung der mechanischen und thermischen Stabilität der sehr empfindlichen Enzyme.

Sicherheitshinweise

Glutaraldehyd ist giftig und verursacht schwerwiegende Augen-, Nasen-, Hals- und Lungenreizungen, die mit Kopfschmerzen, Benommenheit und Schwindel einhergehen.

Literatur

Roempp Chemie Lexikon CD

Wiki/Weblinks

Sicherheitsdatenblätter

handelsüblicher 25%iger Lösungen in Wasser

• Acros
• Alfa Aesar
• Carl+Roth
• Merck Biosciences