Glutathion

    Glutathion (GSH oder γ-L-Glutamyl-L-cysteinylglycin) ist ein Tripeptid, das aus den Aminosäuren Glutaminsäure, Cystein und Glycin gebildet wird. Dabei kondensiert die γ-Carboxylgruppe (nicht die α-Carboxylgruppe) des Glutaminsäurerestes mit der Aminogruppe des Cysteinrestes (Isopeptidbindung). Es ist in fast allen Zellen in hoher Konzentration enthalten und gehört zu den wichtigsten, als Antioxidans wirkenden Stoffen im Körper.

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Als Substrat der Glutathionperoxidase schützt es Zellen und verschiedene andere Strukturen vor der Oxidation, wirkt also antioxidativ. Aus diesem Grund wird es auch als Nahrungsergänzungsmittel verkauft. Die Glutathionproduktion in der Leber kann auch durch Gabe von Acetylcystein stimuliert werden. Besonders in Erythrozyten spielt es eine hervorgehobene Rolle als Antioxidans, es fängt die bei der Methämoglobinbildung entstehenden Superoxidradikale ein. Das Superoxidradikal wird durch Aufnahme eines weiteren Elektrons und mit Hilfe der Superoxiddismutase zu einem Peroxidanion, dieses verbindet sich nun wieder mit zwei Protonen spontan zu Wasserstoffperoxid. Ein Molekül Wasserstoffperoxid verbindet sich mit zwei Molekülen Glutathion und es entsteht Wasser. Diese Reaktion wird durch die Glutathionperoxidase katalysiert. Die beiden Moleküle Glutathion werden dabei zum Glutathiondisulfid oxidiert. Nun wird es durch Glutathionreduktase reduziert und kann seine Aufgabe als Radikalfänger erneut erfüllen.

• molare Masse: 307,3 g/mol
• Schmelzbereich: 185 - 195 °C
• Summenformel: C₁₀H₁₇N₃O₆S
• engl. IUPAC-Name: 2-amino-5-[1-(carboxymethylcarbamoyl)-2-mercapto-ethyl]amino-5-oxo-pentanoic acid
• Redoxpotential GSSG + 2 e + 2 H⁺ -> 2 GSH: -240 mV (Quelle: [1])
• CAS: 70-18-8

In Pflanzen, Algen und Pilzen, möglicherweise auch in manchen Tieren, dient das Glutathion auch als Substrat für die Synthese von Phytochelatinen, die eine wichtige Rolle bei der Komplexierung von Schwermetallen spielen.