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Glycyrrhizin



Strukturformel
Allgemeines
Name Glycyrrhizinsäure
Andere Namen

(3β,20β)-20-Carboxy-11-oxo-30-norolean-12-en-3-yl- 2-O-β-D-glucopyranuronosyl-α-D-glucopyranosiduronsäure, Glycyrrhizin

Summenformel C42H62O16
CAS-Nummer 1405-86-3
Eigenschaften
Molare Masse 822,94 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Löslichkeit

löslich in Wasser und Ethanol

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

R- und S-Sätze R:
S:
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Glycyrrhizin steht synonym für die Glycyrrhizinsäure. Das Saponin und Triterpenoid kommt natürlicherweise in der Wurzel der Süßholzpflanze (Glycyrrhiza glabra), die auch zur Herstellung von Lakritz verwendet wird, aber auch in Grapefruit vor. Es ist 50 mal süßer als Rohrzucker und dient so auch als natürlicher Süßstoff.

Medizinische Bedeutung

Glycyrrhizin wird im Verdauungstrakt durch bakterielle Tätigkeit hydrolysiert. Dabei entsteht das Aglykon Glycyrrhetinsäure. Diese ist ein Inhibitor der 11-β-Hydroxysteroid-Dehydrogenase 2, welche die Umwandlung von Cortisol in Cortison katalysiert. Die Inaktivierung des Glukokortikoids Cortisol wird so unterbunden. Da es jedoch auch die Wirkung eines Mineralokortikoides besitzt und nun Aldosteron vom Mineralokortikoid-Rezeptor verdrängt, kommt es zu einer fortwährenden Stimulation dieses Rezeptors. Der Wasser- und Mineralhaushalt wird nun nicht mehr vom Aldosteron kontrolliert und es treten Erscheinungen des Hyperaldosteronismus auf: Wasser- und Natrium-Retention, erhöhte Kalium-Ausscheidung, sinkende Renin- und Aldosteron-Pegel. Dies führt zu Symptomen wie Bluthochdruck oder Wassereinlagerung. Ernste Folgen können Rhabdomyolyse, Myopathie und Nierenversagen sein. Neuere Untersuchungen (2005) zeigen auch eine in vitro-Wirkung gegen Herpesviren und Hepatitis B/C.

Sicherheitshinweise

Der Wissenschaftliche Lebensmittelausschuss der Europäischen Kommission empfiehlt, täglich nicht mehr als 100 mg Glycyrrhizinsäure aufzunehmen.[1] Wie der Verbraucher dem genau nachkommen kann, ist unklar, da keine konkreten Gehaltsangaben für Glycyrrhizinsäure deklariert werden müssen.

In Umsetzung der Richtlinie 2004/77/EG [2] besteht seit Mai 2005 jedoch eine Kennzeichnungspflicht. Süßwaren und Getränke ab einem Gehalt von 100 mg/kg resp. 10 mg/L müssen die Angabe "Enthält Lakritz" enthalten, ab einem Gehalt von 4 g/kg bzw. 50 mg/L wird der Zusatz "Enthält Lakritz — bei hohem Blutdruck sollte ein übermäßiger Verzehr dieses Erzeugnisses vermieden werden" nötig.

Einzelnachweise

  1. Scientific Committee on Food: Opinion Of The Scientific Committee On Food On Glycrrhizinic Acid And Its Ammonium Salt.[1]
  2. ABl. L 109 vom 30.4.2004, Richtlinie 2004/77/EG der Kommission [2]
 
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