Glyoxylsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Glyoxylsäure
Andere Namen	Oxoessigsäure Glyoxalsäure Ethanalsäure
Summenformel	C2H2O3
CAS-Nummer	298-12-4[1]
Kurzbeschreibung	farblose, stechend nach Essigsäure riechende Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse	74,04 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	Semihydrat: 70–75 °C, wasserfreie Substanz: 98 °C[1]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser, wenig löslich in Alkohol, Ether, Benzol[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung C Ätzend R- und S-Sätze R: 34[2] S: 26-36/37/39-45[2]
MAK	nicht festgelegt
WGK	1 – schwach wassergefährdend
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Glyoxylsäure (auch Oxoessigsäure, Glyoxalsäure oder Ethanalsäure) besteht aus einer Aldehyd- und einer Carboxylgruppe. Sie stellt damit eine Zwischenstufe bei der Oxidation von Glycolsäure zu Oxalsäure dar. Ihre Salze heißen Glyoxylate.

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Vorkommen

Glyoxylsäure ist in jungen grünen Blättern und unreifen Früchten (vor allem Rhabarber, Johannis- und Stachelbeeren) enthalten.^[1] In Eisessig kommt Glyoxylsäure ebenfalls in kleinen Mengen vor.

Gewinnung und Darstellung

Zur Gewinnung von Glyoxylsäure wird Dichloressigsäure hydrolysiert oder Oxalsäure elektrolytisch reduziert.^[1] Möglich ist auch eine Oxidation von Glycolsäure oder eine Ozonolyse von Maleinsäure.

Verwendung

Glyoxylsäure wird zur Synthese von Allantoin, Antibiotika, Komplexbildnern, Pflanzenschutzmitteln, Vanillin und anderen chemischen Produkten verwendet.^[1]

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f} CD Römpp Chemie Lexikon – Version 1.0, Stuttgart/New York: Georg Thieme Verlag 1995
2. ↑ ^{a b} Sigma-Aldrich