Grignard-Verbindung

Eine Grignard-Verbindung (nach Victor Grignard) entsteht, wenn ein Alkylhalogenid (z. B. Brommethan BrCH₃) oder ein Arylhalogenid (z. B. Chlorbenzen C₆H₅Cl) in Anwesenheit von trockenem Diethylether oder Tetrahydrofuran mit metallischem Magnesium reagiert.

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Das Magnesium-Atom schiebt sich zwischen die Kohlenstoff-Halogen-Bindung. Zwei freie Elektronenpaare von Ethermolekülen koordinieren an das Magnesium und stellen das zur Stabilität notwendige Elektronenoktett (siehe: Oktettregel) her.

Erklärung für Fortgeschrittene: Der erste Schritt der Synthese einer Magnesium-organischen Verbindung ist analog einer Sandmeyer-Reaktion zu beschreiben: Das Magnesium transferiert ein Elektron in das LUMO der organischen Verbindung unter Bildung eines Radikal-Anions. Hierin ist die negative Ladung möglicherweise direkt am Halogenid lokalisiert. Der zweite Schritt ist eine oxidative Addition: Das einfach positiv geladene Magnesium-Ion geht mit dem organischen Rest eine Bindung ein, während das Halogenid-Anion abgespaltet wird. Je nach Lösungsmittel existiert dabei noch eine polare Bindung zum Halogenid.

In der Grignard-Verbindung trägt das dem Magnesium benachbarte Kohlenstoffatom eine negative Partialladung, es wird sozusagen "umgepolt". Dadurch werden nützliche Reaktionen, wie die Knüpfung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen ermöglicht. Die Reaktion von Grignard-Verbindungen mit Carbonylverbindungen wird allgemein als Grignard-Reaktion bezeichnet und findet vielfach Anwendung bei der Synthese von Alkoholen.

Grignard-Reagenzien reagieren sehr heftig mit Wasser, -SH oder -NH-Gruppen, weshalb trockener Ether für eine Grignard-Reaktion verwendet werden muss. Ähnlich, wenngleich heftiger, reagieren organische Lithium-Verbindungen.

Victor Grignard erhielt 1912 für seine Entdeckung den Nobelpreis.